Long John Silver est un personnage très complexe évoluant dans un flot d’ambiguïtés et de contradictions.
Nous comprenons au regard de sa description que c'est un homme débrouillard, endurci et intelligent : « Sa jambe gauche était coupée tout près de la hanche et son épaule gauche était soutenue par une béquille qu'il maniait avec une dextérité surprenante, en sautillant comme un oiseau. Il était très grand et très fort, avec une face aussi large qu'un jambon, pâle et commune, mais intelligente et souriante » (Chapitre VIII).
Lorsqu'il apprend l'expédition projetée par le chevalier et ses compagnons, il se fait embaucher en tant que cuisinier sur l'Hispaniola en attisant la pitié du capitaine : « on l'appelle Long John Silver et il n'a qu'une jambe, mais c'est plutôt une recommandation, attendu qu'il a perdu l'autre au service de la patrie sous les ordres de l'immortel Hawke. Il n'a pas de pension, Livesey. Pensez un peu ; à quelle époque effroyable nous vivons ! » (Chapitre VII). Il projette en réalité d'organiser une mutinerie à bord du navire pour s'approprier le trésor de Flint. Ainsi, avec son charisme et sa capacité à me