alcene

Pages: 7 (1523 mots) Publié le: 2 janvier 2015
Pr Hatem BEN ROMDHANE
Faculté des Sciences de Tunis

Les fonctions chimiques

Les alcènes

LES FONCTIONS CHIMIQUES
LES ALCÈNES CnH2n

MÉTHODES D'OBTENTION DES ALCÈNES:
Il existe plusieurs méthodes d'obtention des alcènes. Nous présentons ici les méthodes les plus
usuelles au laboratoire.
Déshydrohalogénation des composés halogénés (Éliminations E1 & E2)
Il s'agit de l'élimination deHX sous l'action d'une base (X= Cl, Br, I).
Schéma général :
B−

H
β

C

α

C

C

C

+ B H + X−

X

Élimination d'Hoffmann (Élimination E2)
Le groupement partant est du type ammonium
Exemple :
CH 3 CH 2 CH CH3
I
CH 3
CH 3 +
CH 3
N
CH3 CH CH CH2
H
2

+

CH 3 +

CH3
: N CH3
CH3

O—H + AgI

Ө
CH 3 CH 2 CH CH 3 , I -

∆²
- N(CH 3 )3
- H2O

H 1

CH3CH 3
N

Ag2 O / H2 O
oxyde d'argent
humide

CH 2 CH CH 2 CH 3 + CH 3 CH CH CH 3
95 % but-1-ène
Elimination selon1

5 % but-2-ène
Elimination selon2

Déshydratation des alcools (Éliminations E1 & E2)
Le chauffage de la plupart des alcools avec un acide fort les fait perdre une molécule d'eau pour
former un alcène :
C

C

H

OH

HA
chauffage

C

C

+ H2O

Lesacides les plus utilisés généralement au laboratoire sont des donneurs de protons (acides de
Brönsted) tels que l'acide sulfurique et l'acide phosphorique.
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Les alcènes

Suivant la classe del'alcool, la déshydratation est facilitée dans l'ordre suivant (E1 pour les alcools
secondaires et tertiaires, E2 pour les alcools primaires):
R
R

R

C

>

OH

R
alcool
tertiaire

R

C

H
OH

>

R

H
alcool
secondaire

C

OH

H
alcool
primaire

Déshalogénation de dihalogénures vicinaux

C

acetone

2 NaI

+

C

C

+ I2 + 2 NaBr

C

Br Br

C+

C

Zn

Br Br

CH3CO2H
ou
CH3CH2OH

C

ZnBr2

+

C

Hydrogénation des alcynes (réaction d'addition)
Les alcynes peuvent s'hydrogéner en alcène selon un mécanisme de syn addition. Les deux
hydrogènes se fixent du même côté de la double liaison.

R

CH3CH2C

C

C

R

H2, Pd (Hg)
(catalyseur empoisonné)

R
C

addition syn

CCH2CH3

H2/ PdHg

R
C

HH

H3CH2C

CH2CH3
C

addition syn

C

H
H
(Z)-Hex-3-ène

Hex-3-yne

RÉACTIONS DES ALCÈNES

Les réactions d'addition sur les alcènes
Schéma général:
C

C

+

A

B

addition

A

C

C

B

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Les alcènes

Les principales réactions d'addition sur les alcènes sont les suivantes
H

H
C

X

OSO3H

H

C

C

X

H

C

C

OSO3H

H

C

C

OH

X

C

C

X

C
H OH
HA (cat.)

Alcène

X

X

(X=Cl ou Br)

Addition de HX sur les alcènes
Le mécanisme comprend deux étapes:
H

1

ère

2

ème

étape

CC + H

X

lente

+C

C

H

étape

X− +

+

C

C

+

X−

H
rapide

C

C

X

Règle de Markovnikov:
Au cours de l'addition d'un acide HX sur un alcène dissymétrique l'hydrogène se fixe sur le
carbone de la double liaison le plus hydrogéné
atome de carbone de la double
liaisonle plus hydrogéné

CH2 CHCH3
H

Br

CH2

CHCH3

H

Br

Exception à larègle de Markovnikov
Quand les alcènes sont traités par HBr en présence des peroxydes (composés de formule générale
ROOR) l'addition suit un processus anti-Markovnikov dans le sens où l'atome d'hydrogène de HBr
se fixe sur le carbone le moins hydrogéné.
CH3CH

CH2 + HBr

ROOR

CH3CH2CH2Br

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