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Aminosides

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Aminosides
Historique 1943 Streptomycine Waksman et al 1949 Néomycine 1957 Kanamycine 1959 Paromomycine 1963 (1967) Gentamicine 1971 Butirosine 1973 Apramycine 1974 Tobramycine 1976 Amikacine 1982 Nétilmicine 1995 Isépamicine Streptomyces griseus S. fradiae S. kanamyceticus S. rimosus Micromonospora purpurea B. circulans S. tenebrarius S. tenebrarius hémi-synthèse hémi-synthèse hémi-synthèse

Structure des aminosides
• Cycle(s) glucosidique(s) • Cycle cyclohexane substitué: - Streptamine (streptomycine) - Désoxystreptamine substitué en 4,5 (néomycine) ou en 4,6 (amikacine, dibékacine, gentamicine, isépamicine, kanamycine, nétilmicine, sisomicine, et tobramycine) - Autres (apramycine, fortimicine)

Propriétés des aminosides
• • • • • • Cations Stables Hydrosolubles Large spectre antibactérien Bactéricides Activité antibactérienne et pH

Mode d'action des aminosides
• Altération de la synthèse protéique - Inhibition de la traduction (initiation, élongation, translocation) - Erreur de traduction • Accumulation irréversible • Modification de la membrane plasmique • Altération de la réplication de l'ADN • Dégradation de l'ARN • Désordres ioniques

Effet Bactéricide
Accumulation irréversible chez la bactérie sensible Erreurs de traduction Effets pléiotropes Conséquences: envoi de signaux sur les systèmes membranaires à deux composants régulant (i) la réponse au stress, (ii) le potentiel redox → production de superoxydes et formation de radicaux hydroxyles létaux = Stress oxydatif

Ribosome bactérien
30S ARNr Protéines 16S 21(S1-21) 50S 23S+5S 31(L1-34)

Blocage en phase d'initiation
50S 70S

IF3
Streptomycine

30S

ARNm

ARNm

Interaction of aminoglycosides with 16S RNA
Eukaryotes: G1408 Prokaryotes: A1408

Base interacting with tRNA Base binding aminoglycosides Methylation at the A site: G-1405(N7) and A-1408(N1) in actinomycetes; C-1407(N5) in Escherichia coli

Liaison de la paromomycine avec le rRNA 16S (D. Fourmy)
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