Cours de chimie Organique
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Représentation des molécules
Stéréodescripteurs
Règles séquentielles de R. S. Cahn, C. Ingold, V. Prelog

Définitions
La constitution d'une entité moléculaire précise la nature et les modes d'union des atomes formant cette entité, en incluant la multiplicité des liaisons sans tenir compte de leur disposition dans l'espace.
La configuration d'une entité moléculaire est la disposition spatiale des atomes ou des groupes d'atomes de cette entité. Ce terme est propre aux stéréo-isomères dont l'isomérie n'est pas due à des différences de conformations.
Les stéréo-isomères de configuration peuvent être classés en fonction de critères de symétrie. On distingue alors :
• les énantiomères ;
• les diastéréo-isomères.

Un atome ou un groupe d'atomes qui, dans une entité moléculaire, peut être considéré comme à l'origine d'une stéréo-isomérie est appelé groupe stéréogène. Deux exemples de groupes stéréogènes sont particulièrement importants :
• un atome asymétrique, centre chiral, avec les groupes qui lui sont liés ;
• un groupe d'atomes constitué d'une double liaison avec ses substituants qui peut donner naissance à une isomérie cis-trans.
Modes de représentation des molécules
Représentation en perspective & représentation de Cram
La représentation de Cram (1953) utilise les conventions résumées ci-dessous pour le dessin des liaisons. dans le plan en avant du plan en arrière du plan stéréochimie non définie trait simple trait gras trait pointillé. trait ondulé
Le dessin suivant représente l'un des stéréoisomères du 2, 3-diméthylbutane en utilisant la représentation perspective (A) et la représentation de Cram (B). Exemple : une molécule de 5-méthyl-2-isopropylcyclohexanol est représentée sur le dessin (I) sans référence à la stéréochimie des groupes liés au cycle cyclohexanique. Le () menthol est l'un des huit stéréoisomères possibles correspondant à cette formule. Ce composé