Terminale S ­ Spécialité

Chimie

Annale 1 ­ Extraction du limonène et du citral dans l’écorce d’orange

correction
1/ Formules et groupes caractéristiques (ou quelques rappels de 1ère S…) 1.1/ Les liaisons doubles carbone­carbone CH2 sont responsables de la décoloration de l’eau de dibrome.
H3C C CH CH3 CH2 CH CH2 C CH

CH2 CH CH2 C

CH2 CH3

1.2/ Le test à la liqueur de Fehling met en évidence la présence du groupe carbonyle.

CH3 C H3C

H

C O

2/ Protocole expérimental

sortie d’eau

arrivée d’eau Montage 1 2.1/ & 2.2/ Distillation fractionnée : permet de séparer les constituants d’un mélange. Montage 2 Montage 3

Chauffage à reflux : permet d’accélérer une réaction sans perte de matière.

Étape 1 : hydrodistillation : les composés organiques présents dans le zeste sont entraînés par la vapeur d'eau.

2.3/ L’étape 2 est appelée un relargage. Le limonène et le citral sont insolubles dans l’eau salée, ainsi ils sont extraits de la phase aqueuse. 2.4/ La phase organique constituée majoritairement de dichlorométhane possède une densité proche de 1,3. Elle possède une densité supérieure à l’eau salée (d = 1,1) ; ainsi elle constitue la phase inférieure dans l’ampoule. L’huile essentielle constituée essentiellement de citral et de limonène, très solubles dans le dichlorométhane, est présente dans la phase organique.

phase aqueuse phase organique

2.5/ Le sulfate de magnésium anhydre permet d’éliminer des traces d’eau éventuellement présentes dans la phase organique

3. Identification 3.1/

front du solvant

A

ligne de dépôt

L

H

C

B

3.2/ Protocole de la chromatographie sur couche mince : Sur le bas d’une plaque d’aluminium recouverte de gel de silice, on trace au crayon à papier une ligne. On dépose à l’aide de têtes d’épingles, quelques gouttelettes des différentes espèces chimiques sur la ligne. Éventuellement, on sèche les dépôts au sèche­cheveux. On effectue à nouveau une