Dédoublement racémique

Pages: 3 (612 mots) Publié le: 7 septembre 2014
PCSI

Approche documentaire

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Dédoublement d'un mélange racémique.
Protocole expérimental :

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Il existe diverses sortes de protocole expérimental pour réaliser le dédoublement d'unmélange racémique. Nous nous contenterons ici de décrire un protocole expérimental de
dédoublement à l’aide de composés actifs, comme décrit dans les documents.

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Principe : il s'agira demodifier les propriétés physico-chimiques des racémiques à l’aide d’un
agent de dédoublement (ici une base, la cinchonine, qui réagira avec l’acide mandélique
racémique). Après la réactionacido-basique, on obtiendra un mélange de sels (I et II) de
solubilité différente dans le solvant (eau), on pourra ainsi séparer les deux sels par cristallisation
fractionné. Il suffira ensuite dereconstituer les deux énantiomères de l’acide mandélique
séparément en réalisant une autre réaction acido-basique avec de l’acide chlorhydrique (HCl) par
exemple.

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Protocole :
-Réaliser la réactionacido-basique : Mélanger l’acide mandélique racémique que l’on souhaite
dédoubler et la cinchonine (avec comme constante d’équilibre, K= 3,2E-6).
-Une fois la réaction terminé, on peut passer à lacristallisation fractionné. Il faut pour cela
chauffer la solution autour de 180°C pour que le solvant (eau) se vaporise (et que les sels se
liquéfient). Puis laisser lentement refroidir la solutionpour recueillir le sel qui aura cristallisé en
premier (par filtration). Il reste à récupérer le deuxième sel toujours présent dans la dissolution.
On peut vérifier que les sels sont bien séparégrâce à leur pouvoir rotatoire spécifique
(Différenciation par la lumière : 154° pour le sel I et 92° pour le sel II).
-On a alors séparé les deux sels, on peut désormais reformer les deux énantiomèresséparément
en réalisant une réaction acido-basique avec l’acide chlorhydrique.

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Sel I + HCl

Acide (S)(-)mandélique

Sel II + HCl

Acide (R)(+)mandélique

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*La cinchonine est...
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