BAC S 09/2013 Métropole Correction © http://labolycee.org
EXERCICE II. AUTOUR DE L’ASPARTAME (10 points)
1. La phénylalanine et l’acide aspartique
1.1. La phénylalanine
1.1.1. (0,5)

1.1.2. (0,5) L’atome de carbone asymétrique est repéré par un astérisque « * »:
Cet atome de carbone est relié à quatre groupes d’atomes différents : H ; NH2 ; COOH ; CH2C6H5.
La phénylalanine possède un seul atome de carbone asymétrique : c’est donc une molécule chirale.
1.1.3. (0,25) Représentations de Cram des deux énantiomères de la phénylalanine :

Les deux énantiomères sont images l’un de l’autre dans un miroir plan.
1.1.4.
(0,25)

1.2. L’acide aspartique
1.2.1. La formule semi-développée de l’acide aspartique est :
(1)

Il y a cinq groupes de protons équivalents (encadrés) dont deux sont identiques, (1) et (4), car associés aux deux groupes carboxyle COOH.
Signal du spectre de RMN
Intégration = nombre de protons qui résonnent
Groupe(s) de protons équivalents associé(s)
Large singulet à 11 ppm
2
 Le proton du groupe COOH résonne pour un déplacement chimique compris entre 9,5 et 13 ppm (tableau). Le signal large à 11 ppm et qui intègre pour deux protons correspond donc aux deux protons des deux groupes carboxyle (1) et (4).
Singulet très large à 2 ppm
2
 Les deux protons du groupe (5) NH2 résonnent pour un déplacement chimique compris entre 1,0 et 5,0 ppm (tableau). Ils ne se couplent pas avec d’autres protons : ils donnent donc un singulet.
Le singulet très large à 2 ppm et qui intègre pour deux protons correspond aux deux atomes d’hydrogène du groupe NH2.
Doublet à 2,7 ppm
2
 Les deux protons du groupe (2) CH2 résonnent entre 2,0 et 4,0 ppm. Il ne peut s’agir que du doublet à 2,7 ppm car ce signal intègre pour deux protons et non un seul.
Triplet à 3,8 ppm
1
Le triplet à 3,8 ppm et qui intègre pour un seul proton est associé au groupe (3) CH qui ne contient qu’un seul proton.
1.2.2. (0,25) Le proton