En 1799 Ichabod CRANE, inspecteur de la police New-yorkaise a été chargé d'une mission : enquêter sur une série de crimes dont les victimes ont été décapitées dans le village de SLEEPY HOLLOW.

Ichabod CRANE, un protagoniste mystérieux, hanté par la mort tragique de sa mère est à la foi un homme fort et fragile. C'est un homme rationnel qui croit à la science et à la raison mais ses sentiments le ramènent perpétuellement à la magie. Lorsqu'il enquête, c'est un homme obstiné qui ne se fie pas aux apparences, Ichabod se fie à des faits prouvés car il croit à la raison ; il prône la méthode scientifique : ainsi lors de son départ pour SLEEPY HOLLOW, Ichabod emporte avec lui des livres scientifiques, techniques ainsi que des outils médicaux de sa propre fabrication afin de pouvoir pratiquer des autopsies. Il est donc, dès l'ouverture du film, présenté comme un homme rationnel.
Depuis que son père, un religieux fanatique a tué sa mère, car il pensait que c'était une sorcière, Ichabod a perdu la foi. En effet, sa mère pratiquait la sorcellerie (son mari a surpris un dessin magique qu'elle a dessinée dans les cendres de la cheminée), et son père, aveuglé par la religion, l'a tuée alors que c'était une enfant de la nature, selon Ichabod. Il a perdu la foi à cause du contre-exemple de son père et depuis il l'a remplacée par la foi scientifique : il croit aux causes et aux conséquences.

Au début du film, il prône la méthode scientifique car il examine le premier cadavre en s'appuyant sur des indices, des faits, des preuves afin de reconstituer le crime. Mais il ne parvient pas à la suivre tout au long de son enquête à cause de l'apparition d'évènements surnaturels comme sa confrontation avec le cavalier sans tête. C'est pourquoi après avoir assisté à la mort du juge PHILLIPSE, Ichabod tombe malade. En effet, tout l'édifice qu'il avait bâti sur la raison s'écroule ; il doit alors changer sa perception du monde et accepter les convictions surnaturelles. C'est Katrina qui