Roy est né le 27 octobre 1923 au Flower hospital de Manhattan[1], d'une famille aisée de la classe moyenne new-yorkaise. Sa mère, Beatrice, une pianiste douée, née à la Nouvelle-Orléans, était femme au foyer. Son père Milton, né à Brooklyn, était agent immobilier[1].

Il fréquente l'école publique jusqu'à l'âge de douze ans, puis entre à la Franklin School for Boys de Manhattan pour y suivre des études secondaires. Son école ne propose pas de cours d'art et c'est pendant ses loisirs qu'il commence à s'intéresser à l'art et au design. Fan inconditionnel de jazz, il assiste souvent aux concerts donnés à l'Apollo Theater de Harlem, où il fait le portrait des musiciens pendant leurs performances. En 1939, à l'issue de sa dernière année de lycée, il s'inscrit aux cours d'été de la Art Students League of New York, dirigés par le professeur Reginald Marsh.En septembre 1940, Lichtenstein quitte New York pour s’inscrire à l’université d'État de l'Ohio (OSU), qui propose des cours en atelier et un diplôme de beaux-arts. Il doit interrompre ses études pendant trois ans pour servir dans l’armée pendant et après la Seconde Guerre mondiale, de 1943 à 1946. Envoyé en Angleterre en décembre 1944, il en profite pour voir des expositions à Londres. Il arrive en France en janvier 1945 et passera avec son unité par la Belgique, l'Allemagne et le Luxembourg. Il continue à peindre et à dessiner durant cette période.

En octobre 1945 il revient à Paris et étudie le Français. En décembre, il est rapatrié aux États-Unis où son père est gravement malade. Celui-ci meurt début janvier 1946 et Roy est alors libéré de ses obligations militaires et bénéficie de la G.I. Bill, qui finance ses études universitaires. Il reprend ses études à l'Université de l'Ohio. Il est généralement admis que l’un de ses professeurs de l’époque, Hoyt L. Sherman, a exercé une grande influence sur son œuvre future (ainsi, Lichtenstein a baptisé Hoyt L. Sherman Studio Art Center un atelier qu’il a fondé au sein de