Préparation de l’acide benzoïque
Objectif :
Par une oxydation d’alcool benzylique préparer un acide carboxylique.
Matériel :
Un balon de 100ml, un chauffe-ballon, un réfrigérant, une fiole à filtration avec un entonnoir de Büchner, un bécher de 250ml, une balance électronique( precission a 0,01), des petites tuyaux, un robinet, support.
Produits :
Alcool benzylique, permanganate de potassium, carbonate de sodium, eau distillée, pierre ponce, acide chlorhydrique concentré.
Base théorique :
Il éxiste deux types d’oxydation d’un alcool. Soit l’oxydation est dite compléte, soit elle est ménagée. Pour oxyder un alcool complétement, il suffit de le bruler à l’aide d’une flamme. A la fin d’une oxydation compléte on trouve comme les produits que du dioxyde du carbone et l’eau, sous la forme de vapeur.
Par oxydation ménagée on peut obtenir plusiers produits possibles. Il est d’abord important quel type d’alcool on choisi. Si c'est un alcool primaire, on obtient á la fin de la réaction un aldéhyde ou un acide carboxylique. Pour réaliser une oxydation ménagée, il faut faire réagir l'alcool avec un oxydant comme le KMnO4. Les ions permanganates oxydent de manière forte cela signifie qu’ils oxydent un alcool primaire en acide carboxylique et non en aldéhyde. Alors il se produit une réaction d'oxydo-réduction.
L’alcool benzylique est un alcool primaire, cela signifie que le groupe hydroxyle OH est porté par un carbone primaire (c'est-à-dire lié à un seul carbone). Cet alcool a un cycle aromatique a six carbones. Le groupe hydroxyle est porté par un méthyl attaché á ce cycle. C'est un liquide incolore, inflammable, irritant et insoluble dans l’eau. Alcool benzylique
On oxyde un alcool en acide carboxylique par des ions MnO4- en opérant en milieu basique, gráce a la présence des ions CO32- provenant de carbonate de sodium. Dans ces conditions, l’acide benzoïque, qui est trés peu soluble dans l’eau, apparait sous forme de sa base conjuguée – ion benzoate C6H5–COO-