Trotsky naît dans une famille de paysans juifs d'Ukraine, laquelle fait alors partie de l'empire tsariste. Il entame des études universitaires en mathématiques. Un temps tenté par les idées populistes, qui voient dans la paysannerie russe et ses fréquentes jacqueries le ferment de la révolution future, il adhère aux positions politiques sociales-démocrates (1896), ce qui lui vaut d'être arrêté, puis déporté en Sibérie en 1898. Il réussit à s'évader en 1902 et émigre alors vers l'Angleterre. C'est à Londres qu'il rencontre Lénine. Ce dernier le fait entrer dans le comité de rédaction du journal Iskra (« L'Etincelle »), par cooptation.

Au congrès de Londres du POSDR qui voit la scission entre bolcheviks et mencheviks, sa position conciliatrice le pousse à se rallier brièvement aux mencheviks, puis à conserver une position intermédiaire, pour l'unité du parti. Il garde ses distances vis-à-vis de Lénine, lui reprochant ses méthodes de dictateur et son attitude, qu'il qualifie de . Ce n'est qu'après la révolution russe de 1917 qu'il adhéra au parti bolchevik et affirma que sa position conciliatrice d'alors était erronée.

En 1905, lors de la première révolution russe, il devient, à l'âge de 26 ans, vice-président puis président du Soviet de Saint-Pétersbourg, soviet composé en majorité de mencheviks. Au cours de la répression de la révolution de 1905, environ un an après celle-ci, il est condamné avec quinze autres personnes à la déportation. Cependant, il s'évade durant le voyage vers la Sibérie et entame alors son second exil.

C'est à ce moment qu'avec Alexander Helphand (aussi connu sous le pseudonyme de Parvus) il formule la théorie de la révolution permanente : analysant la situation dans les pays « arriérés » comme la Russie, il pronostique l'impossibilité d'une révolution « bourgeoise » apportant un régime démocratique et liquidant le féodalisme. Pour lui, la faiblesse de la bourgeoisie russe ne lui permettrait pas d'effectuer ces tâches et d'instaurer