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Pages: 8 (1938 mots) Publié le: 22 février 2013
J.C. GRESSIER

La liaison chimique en chimie organique

03/09/98

LA LIAISON EN CHIMIE ORGANIQUE
La liaison ionique telle qu’elle existe dans les composés minéraux (ex : NaCl) ne permet pas d’expliquer l’établissement de liaisons entre atomes identiques, par exemple H-H, Cl-Cl … Dans de telles liaisons , chaque atome participe également , en terme d’apport électronique, à sa formation. Ondit qu’il y a covalence des atomes et création d’une liaison covalente. En fait, une liaison purement covalente ne peut se former qu’entre atomes identiques mais lorsqu’une liaison s’établit entre deux atomes de nature comparable (par exemple, atomes situés dans une même zone de la classification périodique : C, O, N, S, H, Halogènes etc…) il y a formation d’une liaison covalente plus ou moinspolarisée. On dit qu’il s’agit d’une liaison covalente à caractère ionique partiel. Cette notion sera expliquée plus en détail dans le chapitre sur l’électronégativité. La notion fondamentale en ce qui concerne les liaisons en chimie organique est donc celle de liaison covalente par opposition aux liaisons ioniques ou métalliques que l’on rencontre en chimie inorganique. Pour décrire cette liaison,deux modèles ont été proposés: le modèle de Lewis, modèle relativement ancien et qui ne permet pas d’expliquer certaines propriétés des molécules organiques, et le modèle orbitalaire. C’est ce dernier modèle que l’on décrira ici. Le modèle orbitalaire ou ondulatoire . L’aspect théorique de ce modèle ne sera pas détaillé. Pour simplifier la compréhension de ce phénomène, on se contentera d’en donnerles principaux résultats. Les principes suivants, qui étaient déjà valables dans le modèle de Lewis, restent en vigueur : • Seuls les électrons périphériques interviennent dans l’établissement des liaisons. • Une liaison est constituée de deux électrons (doublet d’électrons) • Les électrons engagés dans une liaison peuvent provenir des deux atomes (chacun en apporte un) ou par un seul atome(liaison dite “dative”). • Une fois la liaison établie, les deux électrons de la liaison appartiennent aux deux atomes. • Si on exclut les métaux, chaque atome ne peut pas s’entourer de plus de huit électrons sur sa couche périphérique; c’est la règle de l’octet. Le modèle ondulatoire ou orbitalaire introduit de nouvelles notions : • Les électrons occupent des espaces bien définis centrés sur le noyauet dont la forme dépend de la nature des électrons : électrons des niveaux s, p, d etc… • La forme de ces espaces que l’on appelle “orbitales” est définie par la mécanique quantique. Seules les orbitales s et p donnent des orbitales et des liaisons bien définies. • Chaque orbitale ne peut pas contenir plus de deux électrons ; les deux électrons ont des spins antiparallèles. • La règle de l’octetse justifie par le fait qu’il n’y a que 4 orbitales périphériques s ou p donc en tout 8 électrons maximum dans l’environnement des atomes.

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J.C. GRESSIER

La liaison chimique en chimie organique

03/09/98

Forme des orbitales : Pour un atome isolé, un électron n’a pas de trajectoire ni d’orbite définie; il est situé dans une orbitale atomique. Une orbitale est la portion de l’espaceoù un électron de type donné a la probabilité maximum de se trouver. La mécanique quantique permet de déterminer mathématiquement la forme des orbitales atomiques et l’énergie des électrons qui l’occupent ; l’expression mathématique s'appelle la fonction d’onde. • L’orbitale atomique s est sphérique et centrée sur le noyau. Elle contient les 2 électrons s. • Les orbitales atomiques p sont aunombre de trois, correspondant aux 6 électrons p; elles ont la forme d’un double lobe centré sur le noyau. Les 3 orbitales p sont disposées suivant les 3 axes orthonormés pour des raisons de symétrie. On dit qu’il y a symétrie trigonale. y y

.
Orbitale s (ex : H)

.
z Orbitale p

.

.
x z 3 orbitales p + orbitale s (ex : F)

x

Position des 3 orbitales p

Etablissement des liaisons...
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