L"amour

Pages: 5 (1012 mots) Publié le: 26 mai 2013
Transformation en chimie organique : aspect microscopique
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Les molécules organiques fonctionnalisées présentent des liaisons polarisées, conséquence d'une différence d'électronégativité entre les atomes constituant la liaison. Qu'est-ce que l'électronégativité et comment varie-t-elle dans la classification périodique ? Comment déterminer si une liaison est polarisée ?Qu'est-ce qu'un site donneur ou accepteur de doublet d'électrons et comment ces notions permettent-elles d'interpréter la réactivité des molécules organiques ?
1. Qu'est-ce que l'électronégativité ?
L'électronégativité d'un atome est une grandeur qui traduit sa capacité à attirer vers lui le doublet d'électrons d'une liaison covalente dans laquelle il est engagé. Plus l'électronégativité d'un atome estélevée, plus celui-ci attire vers lui les électrons.
L'électronégativité, notée , est une grandeur relative (on ne peut définir l'électronégativité d'un atome que par rapport à un autre atome), sans unité. Il existe plusieurs échelles d'électronégativité, les plus utilisées étant l'échelle de Pauling et celle de Mulliken.
L'électronégativité d'un atome varie selon la place de l'élémentcorrespondant dans la classification périodique. À l'exception des gaz nobles (dernière colonne du tableau ci-dessous), qui ne forment pas de liaison covalente du fait de leur couche externe saturée, l'électronégativité augmente :
de gauche à droite sur une même période (ligne) du tableau périodique ;
de bas en haut sur une même famille (colonne) du tableau périodique.
Variation de l'électronégativitédans le tableau périodique
Zoom

Le fluor (en haut à droite de la classification périodique) est donc l'élément le plus électronégatif avec une valeur de 4,0 dans l'échelle de Pauling, tandis que le francium (en bas à gauche) est l'élément le moins électronégatif avec une valeur de 0,7. Les éléments les plus électronégatifs sont situés en haut à droite de la classification périodique : il s'agitdes halogènes (fluor F, chlore Cl, brome Br et iode I) ainsi que l'oxygène O et l'azote N.
Exercice n°1
2. Comment déterminer la polarisation d'une liaison ?
Lorsqu'une liaison covalente s'établit entre deux atomes identiques (par exemple dans le cas de la molécule de dichlore Cl–Cl), le doublet d'électrons est partagé équitablement entre les deux atomes.
En revanche, si la liaison s'établitentre deux atomes A et B d'électronégativité différente, le doublet liant n'est pas équitablement partagé entre les deux atomes : c'est l'atome le plus électronégatif (le plus avide d'électrons) qui attire davantage les électrons de la liaison. Ce partage dissymétrique du doublet d'électrons entraîne l'apparition d'une charge partielle positive sur l'élément le moins électronégatif (qui présenteun déficit d'électrons), et d'une charge partielle négative sur l'atome le plus électronégatif (qui présente un excès d'électrons). La liaison A-B est dite polarisée, elle est notée A-B.
Une liaison polarisée présente donc deux charges ponctuelles opposées et séparées par une distance d : elle constitue donc un dipôle électrique, caractérisé par son moment dipolaire , colinéaire à la liaisonet orienté du pôle vers le pôle . Le moment dipolaire d'une liaison est une grandeur mesurable qui s'exprime en debye (symbole D). Plus la différence d'électronégativité entre les atomes A et B est importante, plus les charges partielles sont élevées et plus le moment dipolaire est grand.
Si la différence d'électronégativité est très importante, le doublet électronique est entièrementlocalisé, sous forme d'un doublet non liant, sur l'atome le plus électronégatif, qui porte alors une charge , tandis que l'atome le moins électronégatif porte une charge . Il ne s'agit alors plus d'une liaison covalente, mais d'une liaison ionique.
La nature d'une liaison peut donc être déterminée en fonction de la différence d'électronégativité entre les deux atomes la constituant :
: liaison...
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