BACCALAURÉAT GÉNÉRAL

SESSION 2014
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PHYSIQUE-CHIMIE
Série S
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DURÉE DE L’ÉPREUVE : 3 h 30 – COEFFICIENT : 6
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L’usage d’une calculatrice EST autorisé
Ce sujet ne nécessite pas de feuille de papier millimétré

Ce sujet comporte trois exercices présentés sur 11 pages numérotées de 1 à 11 y compris celle-ci. Le candidat doit traiter les trois exercices qui sont indépendants les uns des autres.

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EXERCICE I - SYNTHESE VERTE DU PHENOL (5 points)
Le phénol (C6H5OH) est un composé d'une grande importance en chimie organique industrielle car il est l’un des intermédiaires de nombreuses réactions comme celle de la synthèse de l'aspirine.
Nous allons nous intéresser dans cet exercice à la synthèse du phénol en comparant deux procédés du point de vue de la chimie verte.
Données :

Atome
Masse molaire atomique
M (g.mol-1)

Carbone

Oxygène

Hydrogène

12,0

16,0

1,0


Pictogrammes de sécurité

Production, utilisation

Propanone

Produit de synthèse très utilisé comme solvant organique. Propène

Obtenu par transformation de produits pétroliers, le propène est une matière première essentielle de l'industrie chimique.

Document 1. Les 12 principes fondamentaux de la chimie verte

Document 2. L'économie d'atomes
L'efficacité d'un procédé est traditionnellement mesurée par le rendement chimique, sans tenir compte de la quantité de sous-produits formés. Dans une optique de réduction de la pollution à la source, la chimie verte propose une évolution du concept d'efficacité qui prend en compte la minimisation de la quantité de déchets.
On utilise comme indicateur de l'efficacité d'un procédé son économie d’atomes (ou utilisation atomique).
L’Économie d'Atomes (EA) d’une synthèse est définie comme le rapport de la somme des masses molaires du (ou des) produit(s) recherché(s) sur la somme des masses molaires de tous les réactifs en tenant compte des coefficients stœchiométriques :
 ai Mi ( produits désirés ) = a1M1(produit 1) + a2M2