Ch4. Groupes caractéristiques et réactivité

Des molécules ne possédant pas le même groupe caractéristique appartiennent à des familles de composés différentes. Il existe des méthodes de synthèse permettant de modifier le groupe caractéristique d’un composé.

I/ Les principaux groupes caractéristiques en chimie organique :
1. Famille des amines :
Les amines possèdent le groupe caractéristique amino : -NH2
Il existe trois classes d’amines :
Primaire : R-NH2 (R = chaîne hydrogénocarbonée)
Secondaire : R-NH-R’
Tertiaire : RR’R’’N

Nomenclature : Il existe plusieurs possibilités, mais on retiendra que le nom d’une amine dérive du nom de l’alcane correspondant. On remplace le « e » terminal par « amine ».
Ex : CH3-CH2-NH2 éthanamine ; propan-2-amine ; N-méthyléthanamine

Dans la nature : Cadavérine (pentane-1,5-diamine) : odeur des corps en décomposition Putrescine (butane-1,4-diamine) : odeur des corps en décomposition. Nicotine : alcaloïde contenu dans le tabac, toxique qui procure au cerveau la sensation de plaisir.

Propriétés : Les amines sont des bases dans l’eau : couple acide/base R-NH3+/R-NH2. Ce caractère basique est lié à la présence d’un doublet libre sur l’atome d’azote.

Mise en évidence :
Papier pH ou pH-mètre ou indicateur coloré.
Solution aqueuse diluée de sulfate de cuivre (II) : apparition d’une couleur bleu-violacé.

2. Famille des composés halogénés :
Les composés halogénés possèdent le groupe caractéristique halogène : -X (X = F, Cl, Br ou I)

Formule générale : R-X (R = chaîne hydrogénocarbonée)

Nomenclature : Le nom d’un composé halogéné dérive du nom de l’alcane correspondant. Il est précédé du nom de l’atome d’halogène présent, terminé par le suffixe –o et de son indice de position.
Ex : CH3-CH2-F fluoroéthane ; CH2Cl-CH2-CH2Cl 1,3-dichloropropane ; CH3-CHClF 1-chloro-1fluoroéthane

Dans la nature :
CHCl3 chloroforme (ou trichlorométhane) : anesthésiant ; gaz moutarde utilisé durant la première guerre