Au cours de l'intersaison, Orpik est approché par Ray Shero, le directeur-général des Penguins qui cherche à solidifier son équipe sur le long terme en faisant signer des contrats de longue durée aux principaux joueurs ; finalement, le 2 juillet 2008, ils signent ensemble une extension de contrat liant Orpik et l'équipe de la Pennsylvanie pour six nouvelles saisons35. Lors de la préparation de la saison 2008-2009, le défenseur numéro un de l'équipe, Gontchar, se fait opérer de l'épaule, blessure contractée la saison passée lors d'un match de la finale de la Coupe Stanley et mal soignée. Il est annoncé qu'il manquera entre quatre et six mois de la saison36. Pour palier l'absence de Gontchar, l'entraîneur de l'équipe, Michel Therrien décide alors de mettre en place un système d'assistant-capitaine par rotation et Malkine et Orpik sont désignés pour porter le A sur leur maillot pour le premier mois37,38.

Le 11 octobre, lors de la première rencontre à domicile du calendrier, il joue le trois-centième match de sa carrière dans la LNH, une défaite 2-139. Au mois de février, Gontchar n'est toujours pas revenu et Therrien décide de nommer Malkine assistant de Crosby jusqu'à la fin de la saison et Orpik en intérim jusqu'au retour du défenseur russe38 qui revient finalement au jeu le 14 février 2009. Le lendemain, Therrien et son adjoint, André Savard, sont congédiés ; l'entraîneur de Wilkes-Barre/Scranton, Dan Bylsma, est appelé pour remplacer Therrien tandis que les Penguins pointent à la dixième place de la conférence et ne sont pas qualifiés pour les séries40. Une fois encore, Orpik aide son équipe par son jeu défensif avec cette saison le deuxième total de la LNH pour le nombre de mises en échec41. À la fin de la phase régulière, les Penguins sont classés à la deuxième place de la division derrière les Devils du New Jersey avec sept points de retard, quatrième au total de la conférence33.
Photographie de Fleury avec la Coupe Stanley
Marc-André Fleury, gardien des