TP 1
L’EUGENOL, CONSTITUANT ESSENTIEL DE L’ESSENCE DE CLOU DE GIROFLE

Introduction : L’eugénol est le constituant essentiel de l’essence du clou de girofle. Dans ce TP, on veut extraire l’eugénol par un entraînement à la vapeur d’eau (voir explication ci-dessous), puis le purifier par des étapes successives d’extraction liquide-liquide, et enfin le caractériser grâce à un réfractomètre.

Première étape : extraction de l’eugénol

Extraction solide-liquide (ou par entraînement à la vapeur d’eau) :

Le principe d’une extraction solide-liquide est d’extraire les molécules organiques d’un solide grâce aux molécules d’eau (solvant).

Schéma du montage de l’extraction par entrainement à la vapeur d’eau

Légende :
(1) 1er ballon : envoie de la vapeur d'eau dans le ballon tricol (4)
(2) Bec bunsen + support
(3) Sortie vapeurs : permet le contrôle de la régulation de la température
(4) Ballon tricol réactionnel contenant 15,02g de clous de girofle et 100 mL d’eau distillé : la vapeur d'eau entraîne l'eugénol dans le réfrigérant
(5) Bain-marie : permet de chauffer le mélange réactionnel
(6) Plaque chauffante + support élévateur : permet de maintenir la température du bain-marie constante
(7) Réfrigérant : condense les vapeurs sortant du ballon tricol réactionnel
(8) Erlenmeyer : récupération du filtrat
(9) Cristallisoir contenant eau + glaçons : abaisse la température ce qui permet la diminution de la solubilité de la phase organique
(10) Thermomètre : permet de contrôler la température du ballon réactionnel

L’hydrolat obtenu est trouble car il contient l’huile essentielle des clous de girofle et de l’eau. Les huiles essentielles sont peu solubles dans l’eau donc le mélange est hétérogène.

Extraction liquide-liquide par le dichlorométhane :

L’extraction liquide-liquide permet de faire passer, par solubilisation, un composé d’un solvant à un autre. Ce composé est alors plus facile à isoler en solution dans le solvant extracteur.