Guide De La Nomenclature
À l’usage des étudiants de PCSI
Ce guide présente la stratégie permettant de déterminer le nom d’une molécule organique conforme à la nomenclature officielle présentée en 1993 par l’IUPAC dans son blue book.
La détermination du nom d’une molécule s’effectue selon la stratégie suivante :
1. Identifier la fonction principale ;
2. Identifier la chaîne principale, la numéroter et la nommer ;
3. Identifier chaque substituant et les nommer ;
4. Identifier les centres stéréogènes et déterminer leur descripteur stéréochimique ;
5. Nommer la molécule par combinaison de tous les éléments précédents.
I
Identifier la fonction principale
– La fonction principale permet de déterminer la terminaison du nom.
– Lorsqu’il y a plusieurs fonctions principales de même nature, on utilise un multiplicateur avant la terminaison du nom, la correspondance est la suivante :
1
-mono-
2
-di-
3
-tri-
4
-tétra-
5
-pent-
6
-hex-
7
-hept-
8
-oct-
9
-non-
10
-déc-
– Lorsqu’il y a plusieurs fonctions principales de nature différente, on utilise un ordre de priorité, donné dans la table 1 : les fonctions y sont représentées dans l’ordre. Toute autre fonction est alors considérée comme un substituant.
1
Fonction
Représentation
Terminaison
Substituant
O
Acide carboxylique
R
Acide -oïque
C
O
H
O
Ester
R1
C
R1 -oate de R2 -yle
R2 -oxycarboxylate
N-R2 -yl,N-R3 -yl
R1 -amide
carbamoyl
-al
formyl
-one
oxo
-ol
hydroxy
-amine
amino
R2
O
O
R1
C
Amide
N
R
2
R3
O
Aldéhyde
R
C
H
O
Cétone
R1
C
R2
H
O
Alcool
R1
C
R3
R2
R4
R5
N
Amine
R1
C
R3
R2
Table 1 – Table des fonctions chimiques, dans l’ordre de priorité décroissante du haut vers le bas.
2
II
Traiter la chaîne principale
A
Identification
– La chaîne principale est la chaîne la plus longue renfermant la fonction principale.
– Lorsque plusieurs fonctions principales sont présentes, la chaine principale est choisie pour en renfermer le maximum. Les