Issu d'une famille moyenne de quatre enfants, il est lors de sa petite enfance supporter du Benfica Lisbonne et passe la plupart de son temps à jouer au football dans son quartier de Santo Antonio à Funchal, sur l'île de Madère. « Il sortait jouer au football et ne rentrait pas avant 9 heures du soir » déclare sa mère dans un documentaire6. Son cousin lui conseille de jouer dans un club, et il débute à l'âge de huit ans dans le club du FC Andorinha, où son père travaille comme intendant7. Il intègre le centre de formation du club mais finit, en 1995, par intégrer le Clube Desportivo Nacional où il reste une saison avant d'être ensuite contracté pour 450 000 escudos au Sporting Clube de Portugal après sa détection réussie8. En 20079, le CDN nomme le campus du club le Cristiano Ronaldo Campus Futebol en hommage à son passage dans le club10.
Il intègre le centre de formation d’Alcochete à l'âge de 11 ans7 et fait ainsi six saisons dans le club junior du Sporting Club du Portugal.
Sporting Club de Portugal (1997-2003)
Cristiano Aveiro, à l'âge de 11 ans, arrive à Lisbonne, après avoir été remarqué par le Sporting Clube de Portugal. Il y passe une détection qu'il réussit avec succès et est recruté par le club « Nous avons organisé un match d'essai et dès que le match a commencé, Ronaldo avait la balle. Il allait passer deux joueurs, trois joueurs, Osvaldo Silva et moi nous sommes dit : il a vraiment quelque chose d'exceptionnel » dit Paulo Cardoso, son premier entraîneur au Sporting. Ses performances sportives sont alors excellentes mais son comportement devient très mauvais, ne supportant plus de vivre loin de sa famille. Il est dissipé, impulsif et colérique, il lance même une chaise sur une de ses professeurs car celle-ci s'est moquée de son accent madèrois. Il est même au bord de l'exclusion, mais son comportement s'améliore par la suite lorsque sa mère quitte son emploi de cuisinière à Madère pour s'installer avec lui7.
Il joue alors pour toutes les