Examen de Chimie Organique
Durée 1h 30

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I

Représenter une structure de Lewis non cyclique pour le composé de formule brute H2CO3

II

a) Ecrire la structure du composé suivant en formule semi-développée : Acide 3-méthylbut-2-énoïque

b) Donner le nom en nomenclature officielle du composé suivant :
O Cl OH

III

On considère la molécule A représentée ci-dessous :
2 HO 1 6 3 4 5 7 12 11 14 13

A

O

N

H

HO 8 9 10
a) Entourer sur la formule ci-dessus les fonctions et les nommer précisément. b) Combien de carbones stéréogènes (asymétriques) contient la molécule A ?

Les indiquer sur la figure à l’aide d’un astérisque.

c) Combien peut-on prévoir de stéréoisomères possibles ?

d) Préciser la configuration absolue des carbones 7, 8 et 13 en précisant l’ordre décroissant des substituants.

IV

Soit le composé B :

HO
B

OH

CH3

CH3

CO2H CHO

a) Représenter B en projection de Fischer

b) A partir de la projection de Newman, représenter B en représentation de Cram dans le même état conformationnel :

V

Soit le trans-1-tertiobutyl-3-méthylcyclohexane, représenter ce composé dans sa conformation la plus stable (tertiobutyl = C(CH3)3).

VI

Ecrire la (ou toutes les) forme(s) mésomère(s) possible(s) pour chacun des composés suivants (préciser s’il n’y en a pas éventuellement) :

a)

O

CH3

b)

H

C

C

Cl

c)

H2C

CH

CH2

Cl

VII

a) Compléter le schéma réactionnel ci-dessous en rajoutant les doublets non liants, les flèches symbolisant le mouvement des électrons et indiquer les structures de A et B.
H3C
O

H3C + H A H3C CH3
O O

H

H3C

H

H3C H3C

O O

H + CH3 B

H3C H3C

O O

H H

CH3

Structure A

Structure B

b) Représenter la structure des produits C et D obtenus pour la réaction suivante :

O

H2C H

H C OH + D