EXERCICE 1
Corrigé

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Enoncé :
On considère le composé A: (Z) 3,4-diméthylpent-2-ène.
1) Donner la représentation semi-développée plane du composé A.
2) On fait réagir le bromure d'hydrogène, de formule HBr, en milieu acide sur A. On obtient deux produits B et C, B étant majoritaire. 2-1) Ecrire l'équation-bilan de la réaction. 2-2) Donner les noms et les formules semi-développées planes de B et C. 2-3) Indiquer combien de stéréoisomères peut donner C.
3) Représenter le stéréoisomère (R) de B en rappelant les règles utilisées.
4) On réalise la réaction de C sur le magnésium dans l'éther anhydre. Il se forme le composé E. Ecrire l'équation-bilan de la réaction.
5) Le composé E réagit avec le propanal pour donner en deux étapes (la deuxième étape est une hydrolyse) le composé F. 5-1) Ecrire les équations-bilans de ces deux étapes. 5-2) Déterminer la formule du composé F et donner son nom.

Corrigé :
1) (A) a comme formule développée plane :

2)
2-1)

2-2) (B) est le 3-bromo-2,3-diméthylpentane et (C) est le 2-bromo-3,4-diméthylpentane.
2-3) (C) ayant deux carbones asymétriques (celui portant le brome et celui ne portant qu'un groupe méthyle) aura 4 stéréoisomères : (R,R) (R,S) (S,R) (S,S). 3) Le stéréoisomère R de (B) est le suivant :

La numérotation des atomes directement rattachés au carbone asymétrique se fait par ordre de numéro atomique décroissant, Br qui a le plus grand Z ayant le numéro 1….en cas d'égalité on examine les atomes de second rang….
Le stéréoisomère (R) est celui pour lequel il faut tourner dans le sens des aiguilles d'une montre pour aller de 1 vers 2 et 3 lorsque l'on vise l'axe C*-> 4 de C* vers 4. 4)

5) 5-1)

5-2) Le composé (F) a pour formule :

Il s'agit du 4,5,6-triméthylheptan-3-ol

EXO3 Chimie organique. On s'intéresse aux acides (Z) but-2-ène-1,4 dioïque ( acide malique) et (E)