Rapport bts chimie

Pages: 42 (10344 mots) Publié le: 28 février 2013
Remerciements

Je tiens à remercier Monsieur Daniel Scherman de m’avoir accueillie dans son unité ainsi que Monsieur Jean Herscovici de m’avoir permis de réaliser mon stage de troisième année au sein de son laboratoire.


Je souhaite également remercier tout particulièrement Mlle Esra Önen de m’avoir guidée et soutenue pendant ces 5 mois.


Je tiens aussi à remercier l’ensembledes thésards, posts-doctorants et stagiaires du laboratoire pour leur accueil et leur disponibilité.



Sommaire




Abréviations 4
Introduction 5
Partie Théorique 7
1- Présentation de la MBD2 7
1-1 Méthylation de l’ADN et cancerogénèse 7
1-2 Effet de la MBD2 8
2- Recherche d’un ligand par méthode de criblage à haut débit : 9
2-1 Principe 9
a) Criblage in silicoou criblage « virtuel » 9
b) Criblage à moyen ou haut débit ou criblage « expérimental » 9
2-2 Les interactions ligand-récepteur 10
3- Synthèse supportée à l’aide d’étiquettes fluorées 11
3-1 Criblage sur support fluoré 11
2-2 Utilisation des étiquettes fluorées pour la synthèse 11
a) Emergence des nouvelles techniques de synthèse 11
b) Une technique alliant lesavantages de la synthèse sur support solide et ceux de la synthèse organique traditionnel en phase liquide 12
Résultats et discussion 15
1-But du projet et rétrosynthèse 15
2- Mise au point du greffage de l’étiquette fluorée 16
1-1 Modèle en C18 16
1-2 Choix de l’alcool fluoré et contraintes de solubilité 17
1-3 Formation du chlorométhylé fluoré 18
1-4 Tests de greffagesur un sucre 18
1-5 Tests de greffage sur une amine 18
1-6 Tests de greffage sur une molécule possédant une fonction amine secondaire et une fonction alcool 19
1-7 Tests de greffage sur un alcool allylique 20
1-8 Tests de greffage sur un alcool phénylique 20
3) Choix des méthodes de purification 20
3-1 Extraction par solvant fluoré 21
3-2 Purification sur colonne deSilice fluorée en phase inverse 21
3-3 Purification sur colonne de Silice classique 22
4) Passages aux structures thiazolidine 22
4-1 Acétalation biphasique 22
4-2 Acétalation monophasique 23
4) Introduction de la diversité 23
4-1 Premier essai d’amidation 23
4-2 Utilisation du robot de synthèse 24
Conclusion et perspectives 29
Partie expérimentale 31
1-Méthodes générales 31
2- Protocoles 32
Bibliographie 44

Abréviations







AcOEt Acétate d’éthyle
ADN Acide désoxyribonucléique
CG Cytosine-guanine
CH2Cl2 Dichlorométhane
CH3CN Acétonitrile
Et2O Diéthylether
EtOH Ethanol
Eq. Equivalent
DMF Diméthylformarmamide
DNMT DNA Methyl Transferase
HCl Acide chlorhydrique
HFE Perfluorobutylméthyl ether
Hz Hertz
MBD Methylated bindingprotein
MeOH Méthanol
MgSO4 Sulfate de magnésium
NaHCO3 Carbonate de sodium
Py Pyridine
RMN Résonance magnétique nucléaire
THF Tétrahydrofurane
TMSCl Tétra méthylsilane
°C Degré Celcius


Introduction





Le cursus de l’Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris prévoit un stage dans un laboratoire de recherche publique en fin de troisième année.
C’est dans ce contexte que j’aipu prendre part aux activités de l’unité de Pharmacologie Chimique et Génétique, UMR 8151, INSERM U 640, dirigé par le Dr Daniel Scherman. Ce laboratoire compte d’une part une unité dédiée à la biologie et d’autre part une équipe de synthèse organique, imagerie et électrochimie dirigée par le Dr. Jean Herscovici et au sein de laquelle j’ai pu travailler.

L’unité de chimie consacre une largepart de ses recherches à la conception de nouveaux traitements contre le cancer, mais aussi contre des affections bactériennes ou virales. Un axe de recherche concerne l’étude de nouveaux inhibiteurs de divers mécanismes impliqués dans ces maladies.

Pour le traitement de différents cancers, la protéine MBD2 s’est révélée être une cible d’intérêt. Cette protéine est en effet impliquée dans le...
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