Représentation spatiale des molécules

I. Représentation des molécules

1. Stéréoisomérie :

Définition : On appelle Stéréoisomérie une isomérie due à la disposition spatiale des atomes dans une molécule.
Remarque : Le passage d’un stéréoisomère à un autre peut se faire soit par rotation autour d’une liaison simple soit par rupture d’une liaison. 2 Formule topologique :

La chaîne carbonée est représentée par des lignes brisées dont les extrémités et les sommets symbolisent chacun un atome de carbone. Selon que la liaison est simple ou multiple, la ligne est simple, double ou triple.
Les symboles des atomes sont représentés, sauf ceux des atomes de carbone et des atomes d'hydrogène qui leur sont liés.
Exemple : molécule de propan-2-ol

Formule semi-développée

Formule topologique

3. Représentation de Cram :

Les liaisons dans le plan de la feuille sont symbolisées par un trait simple. Les liaisons pointant vers l’avant du plan sont symbolisées par un trait gras en forme de triangle. Les liaisons pointant vers l’arrière du plan sont symbolisées par un trait en pointillés en forme de triangle.
Exemple : molécule d’alanine

Formule topologique

Représentation de Cram II. Stéréoisomères de conformation

1. Définition :

On appelle conformation d’une molécule, la disposition dans l’espace des atomes de cette molécule les uns par rapport aux autres.
Des isomères sont dits isomères de conformation s’ils diffèrent d’une rotation autour d’une liaison simple.

Exemple : 2 conformations différentes de la molécule de butane

2. Stabilité d’une conformation :

Toutes les conformations d'une molécule n'ont pas la même stabilité.
La molécule adopte plus fréquemment une conformation dans laquelle les groupes d'atomes les plus volumineux sont le plus éloignés les uns des autres.
Explication : Chaque conformation possède une énergie potentielle. Cette énergie est au plus bas quand la molécule est dans la