Pr Hatem BEN ROMDHANE
Faculté des Sciences de Tunis

Structures des Molécules Organiques et Stéréochimie

Stéréochimie
Représentations moléculaires

LES DIFFÉRENTES REPRÉSENTATIONS DES MOLÉCULES DANS L'ESPACE

a) La projection de Cram :
Exemple : on s'intéresse au carbone 2 du 2-chlorobutane ;
Me

: liaison dans le plan de la feuill

C

: liaison en avant du plan

Cl

H

: liaison en arrière du plan

Et

b) la projection cavalière

Ex : on s'intéresse aux atomes de carbone 1 et 2 du 1,2-dibromopropane:
Br
Br

CH2 Br—CHBr—CH 3
H

H

CH 3

H

c) la représentation en perspective

Cette représentation est très utilisée pour les cycles. Par exemple pour le cyclohexane C6H12 :

e e 1

a
2
a e 6

a

a
4

3 e a 1 e 2

e
5
a

forme chaise I

a
1

4

e 2 a e

3

e
6

5

forme bateau
( a ) : position axiale , ( b ) : position équatoriale

e e a 5 e 6

4 a a forme chaise II

Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées page 1

a
3

– CAHIER 2

Pr Hatem BEN ROMDHANE
Faculté des Sciences de Tunis

Structures des Molécules Organiques et Stéréochimie

Stéréochimie
Représentations moléculaires

d) la projection de Newman
Le principe de la représentation de Newman consiste à projeter la molécule sur un plan perpendiculaire à une liaison carbone - carbone.
On suppose que la liaison simple centrale porte en son milieu un disque opaque dont elle est l'axe. C2 à l'arrière

C1

.

rotation autour

C2

de la liaison "σ"

observateur

C1 à l'avant forme éclipsée

forme décalée

Par rotation autour de la liaison σ, un nombre infini de représentations peut être envisagé, mais seules quelques conformations sont remarquables.
Exemple : l'acide 2,3-dihydroxybutanoïque : CH3-CHOH-CHOH-COOH
Projection selon l'axe C2 → C3 :

OH

OH
H
H

COOH

OH OH

OH
OH
H
CH3

CH3
COOH

H