chimie_chap_X_2_SubstitutionNucléophile1
Chapitre X-2- Substitution Nucléophile (S.N.)
***** Comment remplacer une fonction par une autre*******
BCPST1 A.L. Bacchetta
A- Le substrat électrophile, groupe partant nucléofuge
Halogénoalcane : définition, réactivité, propriétés physiques
Alcool : réactivité, nécessité d’une activation pour rompre C-O, propriétés acidobasiques, propriétés physiques
B- Substitution nucléophile sur halogénoalcane
Bilan, conditions opératoires, observations cinétiques
Mécanismes …afficher plus de contenu…

Les fluoroalcanes ont une …afficher plus de contenu…

C’est une SN où l’alcool joue le rôle de nucléophile.
Mécanisme de 1) :
2) est une SN aussi mais c’est X – qui joue le rôle de nucléophile
Mécanisme de 2) :
Attention, la synthèse se fait bien en 2 bilans distincts: ajout de TsCl puis de H-X. L’ion
Cl– libéré en 1) n’est pas le nucléophile du 2) (sinon, on ne pourrait former que R – Cl)
Cette méthode marche bien dans tous les cas mais est plus délicate à mettre en œuvre que celle du § a). En pratique, on l’utilise surtout pour des alcools primaires.
c) Action de réactifs chlorants
Certains réactifs spécifiques conduisent aussi à la formation d’un chloroalcane. On peut utiliser au choix le chlorure de thionyle, le trichlorure de phosphore ou le pentachlorure de phospore. Détails hors programme
Schéma