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Synthese de l'aspirine

1742 mots 7 pages
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Préparation de l’aspirine I. Réflexion et préparation de la manipulation :
Problèmes posés :
L’acide salicylique peut réagir avec l’anhydride éthanoïque pour donner l’acide acétylsalicylique appelé aussi aspirine. Cette réaction est un peu lente mais totale. Elle est plus rapide (10 min) si on utilise un excès d’anhydride et que l’on chauffe sans toutefois dépasser 60 °C. Comment préparer l’aspirine ? Comment la séparer des autres produits après la préparation ? Comment identifier l’aspirine ?

Données :
L’anhydride éthanoïque : (CH3CO2)2O; masse molaire 102 g.mol-1 ; liquide incolore de densité 1,08 ; température d’ébullition : 149 °C ; très volatil et irritant, corrosif, réagit vivement avec l’eau pour donner de l’acide éthanoïque, acide faible très soluble dans l’eau. L’acide salicylique :
O H O C OH

masse molaire 138 g.mol ; température de fusion : 159 °C ; solide blanc, insoluble dans l’eau et très soluble dans l’éthanol, l’acétate d’éthyle, l’anhydride éthanoïque. En solution dans l’eau ou l’éthanol, il donne une coloration violette si on ajoute une goutte de solution de chlorure de fer (III) à 5.10-3 mol.L-1 L’acide acétylsalicylique ou aspirine :
O C CH 3 O C OH O

-1

masse molaire 180 g.mol ; température de fusion : 135 °C ; solide blanc, peu soluble dans l’eau et très soluble dans l’éthanol, l’acétate d’éthyle, l’anhydride éthanoïque

-1

Préparation du mélange initial dans un ballon de 100 mL :
Indiquer les fonctions principales sur les formules semi développées de l’aspirine et de l’acide salicylique. Ecrire l’équation de cette réaction de préparation. Justifier le choix de l’anhydride éthanoïque à la place de l’acide éthanoïque. Quel volume minimum d’anhydride faut-il ajouter à une masse de 5,0 g d’acide salicylique ? Décrire le protocole de préparation en utilisant un excès d’anhydride. Quelles précautions faut-il prendre ?

Chauffage à reflux :
Faire le schéma d’un dispositif permettant de chauffer à reflux ce ballon pendant

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