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Vers la fin de ses humanités5, La Boétie développe une passion pour la philologie antique qui l’attire comme elle attire d’ailleurs tout son siècle. Il compose en manière de délassement, des vers français, latins ou grecs. Il rédige vingt-neuf sonnets amoureux et devient plus tard le traducteur des ouvrages de Plutarque, Virgile et L'Arioste.
Par la suite il entame des études de droit à l’université d'Orléans. C'est alors qu'il écrit son premier et plus célèbre ouvrage, le « Discours de la Servitude Volontaire ou le Contr’un ». Ce court réquisitoire contre la tyrannie surprend par son érudition et sa profondeur, puisque rédigé par un jeune homme d'à peine 18 ans; il pose la question de la légitimité de toute autorité sur une population et essaie d'analyser les raisons de la soumission de celle-ci (rapport domination / servitude). Les nombreux exemples tirés de l'Antiquité qui, comme de coutume à l'époque, illustrent son texte, lui permettent de critiquer, sous couvert d'érudition, la situation politique de son temps. Son manuscrit sera publié en 1576 mais Montaigne a connaissance du manuscrit et cherche à en connaître l'auteur, dès qu'il exerce des fonctions au Parlement de Bordeaux. De sa rencontre avec La Boétie naît une amitié virile qui va durer jusqu'à la mort de ce dernier. La Boétie se lie également d'amitié avec Lambert Daneau6, auquel