Synthèse de la lidocaineGénéralités sur le composé synthétiséDésignationDénomination commune internat ionale : lidocaïne base Dénomination chimique selon les règles de l’ IUPAC : acétamide,2-(diéthylamino)-N-(2,6-diméthylphényl)Formule brute : C14H22N2O Formule développée : Masse molaire : 234,34 g.mol--1 Classe thérapeutique La lidocaïne est un anesthésique local …afficher plus de contenu…

On lave la phase organique avec de l’acide chlorhydrique que l’on extraira avec de l’eau pour dissoudre les traces de 2,6-diméthylaniline chlorhydrate formée lors du lavage. En effet l’acide chlorhydrique peut protoner le doublet libre de l’azote de la 2,6-diméthylaniline ce qui formerai le chlorhydrate soluble en phase aqueuse. L’amide formé ne peut réagir avec l’acide car le doublet libre de son azote est engagé dans un phénomène de tautomérisation, il ne pourra donc pas former de chlorhydrate et donc il restera dans la phase organique. L’eau que l’on ajoute pour rincer le précipité sur Buchner et lors de la décantation sert également à éliminer le chlorure de chloroacétyle qui n’a pas réagit par hydrolyse.Les traces d’eau …afficher plus de contenu…

On sèche ensuite avec du sulfate de sodium.On obtient une huile qui cristallise après l’évaporation du solvant par un évaporateur rotatif sous pression réduite. Le produit obtenu est souillé par une impureté jaune orangée.Purification de la lidocaïne base : On dissout la lidocaïne dans de l’heptane bouillant, on fait passer cette solution sur du Florisil placé dans une colonne chromatographique sèche. Le Florisil retient l’impureté et laisse passer la lidocaïne base.On réduit de moitié le volume du filtrat pour pouvoir cristalliser la lidocaïne, en effet la cristallisation ne peut avoir lieu si la lidocaïne n’est pas assez concentrée. On obtient de fines aiguilles que l’on filtre sur Bruchner et on sèche sous vide.Calcul de la quantité théorique de produit attendueDans la réaction on a ajouté :0,05 mole de 2,6-diméthylalinine0,06 mole de chlorure de chloroacétyle0,15 mole de diéthylamineLe réactif limitant est la