Bac Polynésie 2022 jour 1 CORRECTION © https://labolycee/org
EXERCICE 1 SYNTHÈSE D’UN ESTER À ODEUR FLORALE (10 pts) 1. Étude de la réaction de synthèse du benzoate de méthyle.
1.1.
Groupe carboxyle caractéristique de la famille des acides carboxyliques.

1.2. On écrit l’équation de la réaction avec des formules semi-développées, puis des formules brutes, puis on utilise la conservation des éléments. + CH3–OH ⇆ + D

C7H6O2 + CH4O ⇆ C8H8O2 + D
Du coté …afficher plus de contenu…

Ainsi l’ajout d’eau salée provoque leur élimination de la phase aqueuse. 2.6. La phase aqueuse contient de l’eau, des ions chlorure et sodium aqueux, du méthanol et de l’acide sulfurique. (Remarque : le réactif méthanol est encore présent en fin de transformation puisqu’il s’agit d’un équilibre ⇆ et le catalyseur reste présent)
La phase organique contient du benzoate de méthyle ainsi que de l’acide benzoïque. 2.7. L’acide benzoïque C6H5COOH cède un proton H+ à la base HCO3
–.
C6H5COOH + HCO3
– → C6H5COO– + CO2,H2O Remarque : l’intérêt de cette étape est que les ions benzoate étant très solubles dans l’eau, on les élimine ainsi de la phase organique où il ne restera que le benzoate de méthyle.
C
CH
CH
CH
CH
CH
C
O
OH C
CH
CH
CH
CH …afficher plus de contenu…

En tenant compte des nombres stœchiométriques, on a bien : =
, ,
1 1 i alcool i aciden n : les réactifs ont bien été introduits dans les proportions stœchiométriques.
4.3. Équation de la réaction C7H6O2 (ℓ) + CH4O (ℓ) ⇆ C8H8O2 (ℓ) + H2O (ℓ)
État Avancement
(mol)
Quantités de matière (mol)
État initial x = 0 ni,acide ni,alcool 0 0
État
intermédiaire x ni,acide – x ni,alcool – x x x
État final xf ni,acide – xf ni,alcool – xf xf xf
Bande fine et forte proche de
1720 cm-1 relative à la liaison
C=O de l’ester formé
C
CH
CH
CH
CH
CH
C
O
O CH3
Bandes multiples fines et peu intenses entre 2800 et 300