2008 Réunion Exercice 3 : Extraction du limonène et du citral dans l’écorce d’orange (4 points) Correction © http://labolycee.org 1. Formules et groupes caractéristiques (ou quelques rappels de 1ère S…) 1.1. Les liaisons doubles carbone-carbone sont responsables de la décoloration de l’eau de dibrome.
CH2 H3C C CH CH2 CH CH2 C CH3 CH2

1.2. Le test à la liqueur de Fehling met en évidence l’appartenance du citral à la famille des aldéhydes.
CH3 CH3 H

C H3C CH

CH2 CH2

C CH

C O

groupe caractéristique carbonyle en bout de chaîne carbonée

2. Protocole expérimental

sortie d’eau

arrivée d’eau

Chauffage à reflux : Étape 1 : hydrodistillation : permet d’accélérer une les composés organiques présents réaction sans perte de dans le zeste sont entraînés par la matière. vapeur d'eau. 2.3. L’étape 2 est appelée un relargage. Le limonène et le citral sont insolubles dans l’eau salée, ainsi ils sont extraits de la phase aqueuse. 2.4. La phase organique constituée majoritairement de dichlorométhane possède une densité proche de 1,3. Elle possède une densité supérieure à l’eau salée (d = 1,1) ; ainsi phase aqueuse elle constitue la phase inférieure dans l’ampoule. L’huile essentielle constituée essentiellement de citral et de limonène, très solubles dans le dichlorométhane, est présente dans la phase organique. 2.5. Le sulfate de magnésium anhydre permet d’éliminer des traces d’eau éventuellement présentes dans la phase organique phase organique

Montage 1 2.1. & 2.2. Distillation fractionnée : permet de séparer les constituants d’un mélange.

Montage 2

Montage 3

3. Identification 3.1.

front du solvant A

3.2. Protocole de la chromatographie sur couche mince : Sur le bas d’une plaque d’aluminium recouverte de gel de silice, on trace au crayon à papier une ligne. On dépose à l’aide de têtes d’épingles, quelques gouttelettes des différentes espèces chimiques sur la ligne. Éventuellement, on sèche les dépôts au sèche-cheveux. On effectue à