Le 13 avril 2008, Gerrard signe sa 300e apparition en Premier League dans un match contre Blackburn Rovers, marquant le premier but33,34. Il termine la saison avec vingt-et-un buts toutes compétitions confondues, dépassant sa précédente marque datant de l'exercice 2006–2007. Gerrard est sélectionné dans l'équipe-type PFA de l'année et il fait partie des candidats pour le joueur PFA de l'année, aux côtés de son coéquipier Fernando Torres35,36.

Au début de la saison 2008–2009, Gerrard doit subir une intervention chirurgicale à l'aine, mais l'opération se déroule sans accroc et il retrouve rapidement l'entraînement37. Le 20 septembre, Gerrard se voit marquer le centième but de sa carrière liverpuldienne contre Stoke City, mais il est refusé après que Dirk Kuyt a été jugé hors-jeu38. Il atteint cette étape onze jours plus tard, lors d'une victoire 3–1 sur le PSV Eindhoven en phase de groupes de la Ligue des champions39.

Il apparaît pour la 100e fois en coupe d'Europe avec Liverpool le 10 mars 2009 contre le Real Madrid et marque deux buts pour une victoire 4–040. Quatre jours après la victoire impressionnante sur le Real, Gerrard transforme pour la première fois un penalty à Old Trafford, donnant l'avantage à Liverpool lors d'une victoire 4–1 sur Manchester United41. À la suite à ces résultats, Zinedine Zidane, triple lauréat du meilleur footballeur de l'année FIFA, salue le capitaine de Liverpool, en répondant « il n'attire pas l'attention comme un Messi ou un Ronaldo, mais oui, je pense que c'est le meilleur joueur du monde »42,43. Le 22 mars 2009, Gerrard marque son tout premier hat-trick en Premier League, contre Aston Villa, pour une victoire 5–044. Le 13 mai 2009, Gerrard est nommé footballeur de l'année de la FWA, devenant ainsi le premier joueur de Liverpool à remporter le prix depuis dix-neuf ans. Gerrard devance le duo mancunien Ryan Giggs et Wayne Rooney dans le choix des journalistes, battant Ryan Giggs de seulement dix votes. En recevant le prix, il