TP Chimie

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Préparation de l'acide benzoïque - corrigé
II- Synthèse de l'acide benzoïque
1) Montage de chauffage à reflux.
2) Représentation benzylique de

l'alcool

OH

C'est un alcool de classe I (= alcool primaire) car le carbone lié au groupe fonctionnel est lié à un unique atome de carbone.

réfrigérant statif topologique

eau

3) Formule brute du carbonate de sodium Na2CO3
2 g de carbonate de sodium
Equation de dissolution dans l'eau.
100 mL d'eau eau +
2Na 2 CO3 s   2 Na aq CO3 aq 
4,5 g de permanganate de potassium
2,5 mL d'alcool benzylique
4) Ecrire l'équation bilan la réaction entre les ions pierre ponce. carbonates et l'eau
2CO 3 aq H 2 O HCO3aq HO  aq
Il s'agit-il d'une réaction acido-basique car il y a un transfert de proton H+.

pince

ballon chauffe ballon support élévateur

5) Le chauffage permet d'accélérer la synthèse (en augmentant la température, on augmente la mobilité des espèces chimiques donc on augmente les « chances » de rencontre donc on accélère la réaction).
La pierre ponce sert à régulariser l'ébullition.
Le réfrigérant permet de condenser les espèces chimiques qui atteindraient leur température d'ébullition au cours du chauffage. On évite ainsi la perte d'espèces chimiques à l'état gazeux en évitant les surpressions car le réfrigérant est ouvert en haut. On parle de bouchon thermique.
On parle de chauffage à reflux car les espèces chimiques passées à l'état gazeux sous l'action de la chaleur sont condensées et reviennent à l'état liquide dans le mélange réactionnel.
6) La transformation qui a lieu pendant le chauffage est modélisée par l'équation :
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3 C6 H 5−CH 2 OH l4 MnO4 aq  3 C6 H5 −COO aq  4 MnO 2 s HOaq 4 H 2 Ol .
Couples mis en jeu et demi-équations d’oxydoréduction en milieu basique liées à cette équation.
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MnO 4aq  /MnO 2 s 
MnO 4aq  2H 2 Ol 3e = MnO2  s 4 HOaq 
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C6 H 5−COO aq  /C6 H5 −CH 2 OHl 
C6 H5 −CH 2 OHl  5 HOaq  = C6 H 5− COO  aq 4