amine

Pages: 6 (1434 mots) Publié le: 16 janvier 2014
Les amines aliphatiques




I- Généralités
- Les composés azotés sont des composés organiques contenant un atome d’azote N.
- L’atome d’azote renferme 7électrons (2 sur la couche K et 5 sur la couche L) il possède donc un doublet non liant et 3 électrons célibataires et il peut établir trois liaisons covalentes.
Exemple :

- Cette molécule est entourée par 4 doublets, elle est deforme tétraédrique. L’angle NHN est égal à 107°.
- Le doublet libre peut établir une liaison dative avec l’ion hydrogène H+.

Ceci explique le caractère basique de la molécule d’ammoniac.

II- Présentation des amines aliphatiques
1) Définition
Une amine est composé organique qui dérive de l’ammoniac NH3 par remplacement d’un, de deux ou de trois hydrogènes par des groupements alkyles.
Laformule générale d’une amine est CnH2n+3N.
Une amine peut présenter deux, trois ou plusieurs groupes azotés il s’agit alors de diamine, triamine ou polyamine.

2) Nomenclature
On choisi la chaine de carbone contenant le groupement azoté la plus longue, c’est la chaine principale.
On numérote cette chaine de façon à avoir l’indice le plus petit du groupement azoté.
Le nom de la chaine principaleest donné par le nom de l’alcane précédé par le préfixe « amino » et l’indice du groupement amine.
On précède le nom de la chaine principale par les noms des groupements alkyles et leurs indices.
Le nom de chaque groupement alkyle porté par l’azote est précédé par la lettre N.

Exemples :

amino-2 butane


3-méthylamino-2 pentane

N-éthyl 2-méthylamino-1butaneRemarque : nomenclature usuelle
Nommer les groupes alkyles liés à l’atome de carbone.
Placer ces noms par ordre alphabétique puis le mot amine.
Cette nomenclature est utilisée dans le cas des groupes alkyles simples.



méthylamine diméthyleamine méthylpropylamine

Application:
1) Nommer les amines suivantes :



2) Donner la formulesemi développée de chacune des amines suivantes :
N,3 diméthylamino-2butane.
N-éthyl N-méthylamino-1propane.

3) Les trois classes des amines aliphatiques
Une amine est une molécule dérivée de l'ammoniac dont certains atomes d'hydrogène ont été remplacés par un groupement carboné. Le nombre d'atomes d'hydrogène remplacés détermine la classe de l'amine.
On distingue :
Amine primaire :l'atome d'azote est lié à un atome de carbone ; il reste deux atomes d'hydrogène.
La formule générale est : R-NH2
Amine secondaire : l'atome d'azote est lié à deux atomes de carbone ; il reste un atome d'hydrogène.
La formule générale est : R-NH-R'
Amine tertiaire : l'atome d'azote est lié à trois atomes de carbone.
La formule générale est :Exemples :
amine primaire amine secondaire


amine secondaire amine tertiaire


III- Propriétés physiques
Aux conditions normales, les amines simples, ne dépassant pas 3 carbones, sont des gaz les autres sont des solides ou liquides.
Les amines simples sont très solubles dans l’eau, mais celles présentant un nombre importantd’atomes de carbones sont peu solubles dans l’eau.
Les amines sont solubles dans les solvants organiques.
La température d’ébullition des amines augmente avec le nombre d’atomes de carbones.



IV- Réactivité chimique des amines aliphatiques
1) Ionisation dans l’eau
a) Expérience et observations
A l’aide d’un générateur de tension continue un interrupteur un milliampèremètre et un électrolyseurréalisons le montage suivant.
Versons une solution aqueuse d’éthylamine de concentration molaire 0,01M dans l’électrolyseur et mesurons l’intensité de courant I1.
Versons une solution aqueuse de soude de même concentration molaire dans l’électrolyseur et mesurons l’intensité de courant I2.
L’intensité I2 est nettement supérieure à I1.
Versons une...
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