Coucou

Pages: 14 (3281 mots) Publié le: 11 janvier 2012
PLAN: CHIMIE ORGANIQUE 1. Les hydrocarbures saturés. 1.1 Aliphatiques. A. Réactions chimiques. a. Oxydation. b. Déshydrogénation. c. Substitution / halogènes. 1.2 Alicycliques, monocyclique. 2. Les (hydro)carbures éthyléniques ou alcènes. 2.1 Monoéthylénique. A. Réactions chimiques. a. Addition: H2, halogène moléculaire, hydracide halogéné, H2O. b. Oxydation: O2, KMnO4 dilué, tétroxyde d’osmium(OsO4), KMnO4 concentré. 2.2 Polyènes - diènes. 3. Les carbures acétyléniques ou alcynes, monoacétylénique. A. Réactions d’additions: CH2, H2O. B. Caractère acide des alcynes vrais. 4. Fonction alcool. 4.1 Monoalcool. A. Généralités. B. Estérification. C. L’action des déshydratants. D. Synthèse des hémi-acétals et des acétals. E. Oxydation des alcools. 4.2 Polyol. A. Propriétés chimiques. B.Estérification du glycérol. 4.3 Fonction thiol. A. Propriétés chimiques. B. Oxydation. 5. Ordre de priorité des fonctions. COURS: CHIMIE ORGANIQUE 1. Les hydrocarbures saturés. Les hydrocarbures sont des molécules uniquement composées de C et H. Saturés signifie qu’ils ne comportent que des σ , liaisons simples. 1.1 Aliphatiques (sans cycle, chaîne linéaire): alcanes. €

1.2 Alicycliques (un ouplusieurs cycles). 1.1 Aliphatiques. Tout hydrocarbure saturé aliphatique aura la terminaison en -ane significative des alcanes. La formule des alcanes est CnH(2n+2). Les alcanes sont des molécules très stables, très peu réactives. Les alcanes sont à l’origine de quasiment tous les composés organiques. Les 4 premiers termes des alcanes (méthane, éthane, propane, butane et isobutane) sont dans unenomenclature vulgaire, et les suivants dans une nomenclature systématique (pentane, hexane, heptane, octane, nonane, décane,... tridécane (C13)). Un radical est une molécule d’alcane à laquelle on arrache 1H: Méthyle: CH2; propyle: CH3-CH2-CH2. Au point de vue isomérique: -Isomérie de squelette (= présence de ramifications), ne peut exister qu’à partir du butane. Du butane l’on passe à l’isobutane quin’est autre que le méthylpropane. -Isomérie optique, ne peut se réaliser qu’avec de grosses molécules puisque C* donc différents substituants. Rq: Isomérie de squelette et optique sont les deux seules isoméries pour les alcanes. Rappel sur les isoméries: 1. Isomérie de structure. 1.1 Tautomères. 1.1.1 Tautomères de prototropie. 1.1.2 Tautomères de valence. 1.2 Isomères de séquence. 2. Stéréoisomères.2.1 Isomères de configurations. 2.1.1 Chiralité. 2.1.1.1 Isomères allènes. 2.1.1.2 Énantiomères. 2.1.2 Z-E. 2.1.3 Cis-trans. 2.2 Conformères. 2.2.1 Décalée. 2.2.2 Éclipsée.

Les alcanes sont peu réactifs car liaisons σ donc électrons peu disponibles pour groupements électrophiles (-) ou nucléophile (+). En réaction, il y a rupture de liaison; c’est une rupture radicalaire + homolitique c’est àdire sans former d’ions. € Rq: Les alcanes sont relativement stables à la chaleur. Réactions chimiques: a) Oxydation: En présence d’O → combustion (en labo). −ΔH  CH4 + 2O2   → CO2 + 2H2O. La réaction est très exothermique comme le souligne le - Δ H au-dessus de la flèche. € € b) DH: € On peut l’assimiler à une oxydation (en labo, catalyseurs chimiques; in vivo, catalyseurs bio= enzymes).CH3-CH3 → CH2=CH2 Il y a donc libération de H2 qui ira réduire une autre molécule. La double liaison formée est une liaison éthylénique constituée d’une liaison σ et d’une liaison π . € Rq: Lors de la β oxydation (= hélice de Lynen), et plus précisément lors de la € première étape du catabolisme des acides gras, l’on assiste à la formation de € liaisons éthyléniques. € c) Substitution/halogènes(fréquent et caractéristique des alcanes): Alcanes, substitution radicalaire: • • CH4 → CH3 + H • • Cl-Cl → Cl + Cl Si l’on combine ces deux réactions, nous avons CH3 qui se lie à un Cl ( → chlorure € € méthyle), et H qui se lie à l’autre Cl, d’où: € de • • • • € € € CH3 + H + Cl + Cl → CH3Cl + HCl. € Si l’on poursuit la substitution: CH3Cl → CH2Cl2 (chlorure de méthylène) → CHCl3 (chloroforme) →...
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