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Substitution nucléophile

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Substitution nucléophile
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En chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile, riche en électrons, noté e-, attaque une molécule électrophile, pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant, ou groupe nucléofuge (noté GP).
Sommaire
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• 1 Équation générale de ce type de réaction o 1.1 Substitution nucléophile d'halogénoalcane o 1.2 Exemple de substitution d'halogènoalcane
• 2 La SN1 (substitution nucléophile monomoléculaire)
• 3 La SN2 (substitution nucléophile bimoléculaire)
• 4 Tableau synthétique des réactions SN1 et SN2
• 5 Remarques
• 6 Notes et références

Équation générale de ce type de réaction[modifier]
Les électrons libres (:) du nucléophile Nu- attaquent le substrat R-GP en formant une nouvelle liaison, et entraînant ainsi le départ du groupe partant GP. Le nucléophile peut être aussi bien électroniquement neutre, que chargé négativement, tandis que le substrat peut être neutre ou chargé positivement.
Substitution nucléophile d'halogénoalcane[modifier]
Un exemple de substitution nucléophile est la transformation d'un composé halogéné en alcool (hydrolyse d'un halogénure d'alkyle en milieu basique). • R-X : halogénoalcane
• X: halogène ( Cl (Chlore), Br (Brome), I (Iode) ) avec le F (Fluor) généralement la réaction n'a pas lieu.
• OH-: groupe hydroxyle
• X- : ion halogénure ( Cl-, Br-, I-)
Exemple de substitution d'halogènoalcane[modifier]

La SN1 (substitution nucléophile monomoléculaire)[modifier] voir article SN1
La SN2 (substitution nucléophile bimoléculaire)[modifier] voir article SN2
Tableau synthétique des réactions SN1 et SN2[modifier]
Caractères comparés des réactions SN1 et SN2
Type de Réaction SN1 SN2

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