Exercice de bac chimie spécialité

Pages: 7 (1617 mots) Publié le: 20 septembre 2010
Du Jus de pomme au cidre.
Les principaux constituants connus du jus de pomme sont en pourcentage massique de la totalité (pulpe, pelure, pépins) : eau 84 % à 93 % ; sucre réducteurs 8,3% ; saccharose 1,6% à 4% ; cellulose ; pentacosane, acides, protides ; matières grasses ; cendres.
Les acides sont presque essentiellement l’acide malique avec des traces d’acide acétique, d’acide formiqued’acide caproïque, d’acide pantothénique, d’acide gallo tannique, d’acide ascorbique (vitamine C)
On veut étudier l’acidité d’un jus de pomme, considérée comme due uniquement à l’acide malique, dont la formule semi développée et quelques données sont répertoriées ci-après :
Acide malique : HOOC-CHOH-CH2-COOH, diacide que l’on notera par la suite par H2A
Masse molaire 134g/mol
pKa des couples associée à l’acide malique pKa1(H2A/HA-) = 3,4 et pKa2 (HA- / A2-) = 5,1
I. Dosage de l’acide malique.
1. Écrire la formule topologique de l’acide malique et entourer et nommer les groupes fonctionnels.
2. Tracer le diagramme de prédominance des espèces H2A ; HA- ; A2-. Comment qualifie-t-on l’espèces HA- ?Justifier.

c. On ajoute progressivement à 10 mL d’unesolution aqueuse d’acide malique, une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium. La variation de pH de la solution d’acide malique et celle de la dérivée en fonction du volume de la solution de base ajoutée (soude) sont données dans le doc 2. L’allure de la courbe de pH obtenue est-elle en accord avec la conclusion de la question précédente ? Justifier.
d. Les concentrations molaires des deux solutionsd’acide malique et d’hydroxyde de sodium utilisées pour étudier ces variations sont toutes deux égales à 0,10 mol/L. Écrivez l’équation de la réaction support du dosage et montrer qu’elle est en accord avec le volume d’hydroxyde de sodium versé à l’équivalence.

II. Dosage de l’acide malique dans un jus de pomme.

On prélève un volume V = 10 mL de jus de pomme pur et on dose par unesolution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration Co = 1,0 mol/L. Les courbes de doc3, représentent la variation de pH de la solution d’acide malique et celle de la dérivée en fonction du volume de la solution de soude ajoutée.
1. Donner la valeur de la concentration molaire d’acide malique dans le jus de pomme pur.
2. Des considérations quantitatives et la confirmation que le jus depomme n’a pas été dilué, permettent d’affirmer que la concentration massique de l’acide malique obtenue ci-dessus est très inférieure à celle prévisible. On peut interpréter ce résultat en envisageant la transformation malolactique au cours de laquelle l’acide malique se transforme en acide lactique de formule brute C3H6O3, la solution devient alors pétillante. Écrivez l’équation de la réactionchimique qui a eu lieu.

III . Le cidre.

Dans le cidre, la fermentation malolactique apparaît dans la technique traditionnelle au printemps lorsque la température des caves augmente. Pour savoir si un cidre a subi une transformation malolactique, on réalise une chromatographie. Le dépôt L est de l’acide lactique, le dépôt M est de l’acide malique et le dépôt C est le cidre.

1. Comment senomment les lignes 1 et 2 ?
2. La transformation malonique a-t-elle lieu ? Justifier.

On souhaite mesurer le degré alcoolique du cidre. Le degré alcoolique est le pourcentage volumique d’alcool mesuré à une température de 20°C.
Pour déterminer le degré alcoolique d’un cidre, il faut tout d’abord isoler l’alcool des autres composés du cidre en réalisant une distillation. Cette méthode nepermet pas d’obtenir de l’alcool pur mais un mélange eau-éthanol dont les proportions sont constantes. IL est donc nécessaire d’ajouter de l’eau au cidre pour être sûr de recueillir pratiquement tout l’éthanol contenu dans celui-ci.
Ensuite on ajoute au distillat un excès d’ions permanganate qui oxydent l’éthanol CH3 –CH2OH selon l’équation 1 :
[pic] Cette réaction est lente. Au bout de 30 min,...
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