Taleau extrait du polycopié "Les principaux mécanismes réactionnels" Pr J.P. Bouillon / Dr F. Estour Substrat | Mauvais Nucléophile | Bon nucléophile
Faiblement basique | Nucléophile fortement basique
Emcombré | Nucléophile fortement basique
Peu emcombré | CH3-X | Pas de réaction | SN2 rapide | SN2 rapide | SN2 | Carbocation 1aire | Pas de réaction | SN2 | SN2(E2) | E2 | Carbocation 2aire | SN1 | SN2 | E2 | E2 | Carbocation 3aire | SN1 / (E1) | SN1 / E1 | E2 / (E1) | E2 / E1 |

2. Substitution nucléophile
3. Elimination électrophile
2.1. SN1
3.1. Elimination E1
La substitution nucléophile SN1 est dite d'ordre 1 car elle obéit a une loi de vitesse de premier ordre (cf. cours de cinétique chimique) : v = k[RX] où RX est le réactif subissant la substitution appelé aussi substrat de la réaction et X un dérivé halogéné
On observera dans cette réaction deux étapes : 1. L'attaque de la liaison covalente R-X par le nucléophile : cette étape sera dite étape déterminante de vitesse, attaque qui pourra se faire d'un côté ou de l'autre du plan de manière équiprobable. Sur un carbone asymétrique cette étape mènera donc à un mélange racémique 2. La fixation rapide du nucléophile sur le carbocation qui, elle, n'influera pas sur la vitesse de la réaction.
Le substrat : * Il influencera la vitesse de la réaction * L'augmentation en nombre ou en concentration du substrat augmentera la réactivité en faveur de la réaction SN1 et la gêne stérique en défaveur de la réaction SN2, on voit apparaitre la notion de compétition SN1/SN2 * Le groupe sortant X sur le carbocation aura lui aussi une influence sur la vitesse de la réaction, plus il sera nucléofuge plus il partira facilement donc plus l'étape déterminante de vitesse sera rapide
Le solvant : * Sa nature aura une influence sur la réaction.
Le nucléophile :
L'étape déterminante de vitesse ne le faisant pas intervenir on comprendra aisément que sa nature n'aura pas d'influence