Petit, Keith Haring écoute Aerosmith, les Beatles, et consomme drogues et alcool. À 18 ans il entreprend des études de graphisme commercial à Pittsburgh puis continue à l'école des Arts visuels de New York. Il s'essaie à autant de disciplines que le collage, la peinture, les installations, la vidéo, etc. mais son mode d'expression privilégié demeure le dessin. À New York, et plus particulièrement dans l'East Village, il découvre la foisonnante culture alternative des années 1980 qui, hors des galeries et des musées, développe son expression sur de nouveaux territoires : rues, métros, entrepôts, etc. Il rencontre des artistes de la vie underground new-yorkaise tels Kenny Scharf et Jean-Michel Basquiat avec qui il devient ami, et organise ou participe à des expositions et performances au Club 57, qui devient le lieu fétiche de l'élite avant-gardiste. C'est à cet endroit que le Bébé rayonnant, un des pictogrammes les plus connus de l'artiste, fut inspiré.

Inspiré par le graffiti, tenant du Bad Painting, et soucieux de toucher un large public, Haring commence à dessiner à la craie blanche sur des panneaux publicitaires noirs du métro de New York. Il grave également des dalles de grès des trottoirs dans l'East Village (elles sont toujours présentes de nos jours). Un photographe, Tseng Kwong Chi, le photographie en permanence, même quand la police l'arrête. Il exécute plusieurs milliers de ces dessins, aux lignes énergiques et rythmées. La griffe Haring, c'est la répétition infinie de formes synthétiques soulignées de noir avec des couleurs vives, éclairantes sur différents supports. C'est un récit permanent où l'on retrouve bébés à quatre pattes, dauphins, postes de télévision, chiens qui jappent, serpents, anges, danseurs, silhouettes androgynes, soucoupes volantes, pyramides ou réveils en marche, mais aussi sexualité et pulsion de mort.

Sa première exposition personnelle a lieu en 1982 à la galerie Tony Shafrazi de New York et rencontre un immense succès public.