obS.6 Substances colorées – activité 1
1) Pourquoi certaines molécules organiques sont colorées ?
Formule topologique :
On utilise souvent, pour représenter les molécules organiques, leur formule topologique. On représente le squelette carboné par une simple ligne brisée où l’on fait apparaître, si cela est nécessaire, les doubles liaisons. Seuls les atomes autres que ceux de carbone ou d’hydrogène sont écrits. Considérons, par exemple, le cas du limonène :

Formule développée

Formule semi-développée

Formule topologique

Le cadinène :

incolore

Voici quelques molécules organiques : certaines sont colorées et d’autres pas :

(sous sa forme incolore)

Le squalène :

Le lycopène :

incolore

Phénolphtaléine :

incolore

L’indigo :

Questions :
1. Dessinez les formules semi-développées du cadinène et de l’indigo :

cadinène

indigo

2. De quelle plante tirait-on l’indigo à l’origine ? Où cette plante était-elle cultivée en France ? Dans le sud-ouest de la France, on cultivait le pastel ou la guède. Puis, l’indigo issus de l’indigotier fut importé des colonies d’Amérique ce qui ruina l’économie locale du pastel.

3. En comparant le nombre d’atomes de carbone des molécules de cadinène et d’indigo puis le nombre de liaisons doubles de ces deux molécules. Pouvez-vous formulez une hypothèse pour expliquer le caractère coloré ou non coloré d’une molécule organique ? Le cadinène possède 2 doubles liaisons et est incolore alors que l’indigo en possède 8 et il est coloré. Peut-être que pour être colorée, une molécule doit posséder un nombre suffisant de liaisons doubles.

4. Comparez le nombre de liaisons doubles des molécules d’indigo et de la phénolphtaléine.
L’hypothèse précédente était-elle valide ? L’indigo possède 8 doubles liaisons et il est coloré et la phénolphtaléine en possède 10 et est incolore… donc l’hypothèse précédente n’est pas valable.

5. Dans le tableau, surlignez les doubles liaisons des molécules proposées. Que constatez-vous quant au nombre et à leur