« J’écris dans les pires conditions. Devant moi se tient mon travail non littéraire, se rappelant à moi impitoyablement, le bébé d’un parent venu en visite crie dans la pièce d’à côté, dans une autre pièce mon père lit à voix haute à mère L’Ange scellé de Nikolaï Leskov. […] Mon lit borde celui de mon cousin venu en voyage, qui vient constamment me parler de médecine. […] J’ai la malchance, d’être médecin, et il n’y a personne qui ne sente obligé de s’entretenir de médecine avec moi. […] Une situation sans équivalent12. »

Une conférence de rédaction de Boudilnik. Tchekhov est le second à partir de la gauche (dessin de 1885).

Le ton à moitié plaisant, empreint d'autodérision, qu’utilise Tchekhov dans ces propos est caractéristique d’une grande partie des lettres de ses années d’études ainsi que des années suivantes. Le travail n'est pas rendu difficile seulement du fait de l’état du logement et plus généralement des conditions de vie précaires, mais aussi du fait de rétributions aléatoires de la part des rédactions13, de contraintes rédactionnelles (dans la revue de N. A. Leïkine Oskolki (Les Éclats) par exemple les histoires ne devaient pas dépasser cent lignes14) et surtout de la censure d’État. Enfin, durant les années 1880, à la suite du meurtre du tsar Alexandre II, une sélection impitoyable et arbitraire est effectuée avant toute publication prévue dans la presse russe. Ainsi, le premier livre édité de Tchekhov, le recueil de nouvelles Farces (russe : Шалость), achevé en 1882 est refusé par la censure et depuis lors est tenu pour perdu15.

Malgré l'obtention de son diplôme de médecine après cinq ans d’études, Tchekhov passe pour être un étudiant très moyen et peu assidu. Nonobstant son enthousiasme pour les sciences naturelles et son intérêt pour l'enseignement de Darwin qu'il manifeste dans une lettre de 188616, il privilégie son activité d'écrivain qui lui procure des revenus. Il envisage cependant d’écrire une thèse sur l’histoire de la hiérarchie