Rapport de stage d'enseignement
3238 mots
13 pages
Chapitre IV :Isoméries et stéréoisomériesNadia BOULEKRAS
Isoméries et Stéréoisoméries
Isomérie
Stéréoisomérie
Isomérie de constitution
Position Isomérie de conformation Isomérie de configuration Chaîne
Fonction
Diastéréoisomérie
Enantiomérie
Isomérie éthylénique Z/E
Isomérie cyclanique cis/trans
Un ou plusieurs carbones asymétriques, images l'un de l'autre mais non superposables
Molécules comportant plusieurs carbones asymétriques et non images l'un de l'autre
Les isomères sont des espèces chimiques de même formule brute qui diffèrent par : • • l’ordre ou la nature des liaisons (isomérie de constitution), ou par la disposition des atomes dans l’espace (stéréoisomérie).
I.
ISOMÉRIE PLANE ou ISOMÉRIE de CONSTITUTION
1) Isomérie de constitution : on appelle isomères de constitution, deux molécules qui possèdent la même formule brute mais ont des formules développées planes différentes. Les isomères ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes. On distingue trois types d’isomérie :
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Chapitre IV :Isoméries et stéréoisoméries
Nadia BOULEKRAS
a) Isomérie de fonction : les isomères groupements fonctionnels différents :
CH3 C O Fonction cétone CH3 C3H6O CH3
de
fonction
ont
des
CH2
C O
H
Fonction aldéhyde
b) Isomérie de position : les isomères de position ont la même fonction, mais le groupement fonctionnel ou une insaturation (une double liaison entre deux carbones) est porté par des carbones différents de la chaîne carbonée :
CH3 CH CH3 C3H8O OH Propan-2-ol alcool II Propan-1-ol alcool I CH3 CH2 CH2 OH
c) Isomérie de squelette ou de chaîne : L’enchaînement des atomes sur le squelette carboné est différent :
CH3 CH CH3 C4H10 Butane CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 méthyl propane
2) Tautomérie : c’est la transformation d’un groupe fonctionnel en un autre par déplacement (migration) facile et rapide d’un atome d’hydrogène entre deux atomes. Les deux formes tautomères