Le siècle s'ouvre avec la création de la revue La Ronde par Pétion Gérome en 1895. La référence reste la France pour les poètes de cette école intimiste et délicate (Etzer Vilaire, Georges Sylvain). Une veine qui perdurera au cours de la première partie du XXe siècle, avec des poètes comme Dantès Bellegarde ou Ida Faubert.
L'occupation américaine, à partir de 1915, est un électrochoc. La « génération de la gifle » crée successivement des revues littéraires militantes : La Revue de la ligue de la jeunesse haïtienne (1916), La Nouvelle Ronde (1925), et surtout La Revue indigène (1927). L'inspiration est combattante dans un pays en proie à une instabilité politique chronique et exprime le mal de vivre d'une génération aspirant à une vie meilleure. Le mouvement indigéniste, par la voix de son initiateur Jean Price-Mars invite les écrivains « à cesser d'être pasticheurs pour devenir des créateurs » (Ainsi parla l'Oncle, 1928), en clair à puiser aux racines africaines de l'homme d'Haïti. La résistance trouve alors son expression dans la culture orale issue de l'esclavage, les contes, traditions et légendes.
Dans le même temps, le réalisme social investit la littérature, qui devient un terrain d'engagement et de défense du peuple, avec Jacques Roumain (Gouverneurs de la rosée, 1944) ou René Depestre. Le roman met alors en scène les couleurs sombres de la vie des paysans. Stephen Alexis, René Depestre et Gérald Bloncourt fondent en 1945 la revue La Ruche.
En 1946, André Breton est chargé par le directeur des Affaires culturelles à Paris d'établir des relations avec les intellectuels haïtiens.
En pleine grève insurrectionnelle menée par les étudiants contre le gouvernement Lescot, ses discours trouvent un écho auprès des insurgés, emmenés en particulier par René Depestre. Toutefois l'influence surréaliste restera mineure, quoique réelle, sur la littérature haïtienne. Elle est par exemple ouvertement revendiquée par Clément Magloire-Saint-Aude, collaborateur des Griots.