Synthèse du furfural
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1. ManipulationLa manipulation consiste à faire une hydrodistillation de rafles de maïs (partie centrale de l’épi) en milieu sulfurique. Les rafles étant constituées en grande majorité de cellulose et de lignine, les pentoses (et hexoses) produits lors de l’hydrolyse acide des polysaccharides se cyclisent en milieu acide et forment le furfural (furfuraldéhyde) et des dérivés du furfural, après déshydratation, selon
Mode opératoire
- Préparer un montage d’hydrodistillation.
- Dans le ballon de 250 mL, introduire environ 25 g de rafles (partie dure centrale de l’épi de maïs) râpées en petits copeaux.
- Y verser 100 mL d’acide sulfurique à 10% et 35 g de chlorure de sodium.
- Chauffer pendant environ 1h30.
- Le distillat est ensuite ramené (si nécessaire, à vérifier au papier pH) à un pH légèrement acide avec une solution de soude à 1,0 mol L−1.
- Ajouter du chlorure de sodium en agitant jusqu’à observer la saturation.
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- Verser la phase liquide dans une ampoule à décanter. Y ajouter environ 50 mL d’éther éthylique. Agiter avec précaution.
- Récupérer la phase organique dans un bécher de 200 mL.
- Verser à nouveau environ 50 mL d’éther éthylique dans l’ampoule à décanter. Agiter.
- Réunir les deux phases organiques dans le bécher.
- Sécher la phase organique avec du sulfate de magnésium anhydre.
2. Caractérisation du produit obtenu.
- Test à la 2,4- dinitrophénylhydrazine (DNPH) : Introduire dans un tube à essais environ 2 mL de DNPH, y verser quelques gouttes de phase organique obtenue. Observer.
- Chromatographie sur couche mince : on utilise comme éluant un mélange acétate d’éthyle/cyclohexane et une plaque de silice. Sur la ligne de dépôt, on place une grosse goutte de la phase organique obtenue et une goutte d’un mélange de référence obtenu avec quelques gouttes de furfural commercial diluées dans quelques mL d’éther éthylique. A la fin de l’élution, on plonge la plaque dans une solution de permanganate de potassium qui sert de