Terminale ST2S

Des molécules pour la santé

Chapitre 15 : Les esters.
1 ) Le groupe caractéristique ester.
O
a ) Formule générale.
Les esters ont pour formule générale : où R et R’ sont des groupes alkyles.

R

C
O

R

groupe carboxyle b ) Nomenclature.
Le nom d’un ester est composé de deux parties :
• la première correspond au nom de la chaîne carbonée provenant de l’acide avec la terminaison "oate".
• la deuxième est le nom de la chaîne carbonée de l’alcool suivi de la terminaison "yle".
O
Chaîne carbonée de l’acide
R

C

O

Chaîne carbonée de l’alcool

R

O

O
Exemples :

CH3 C O CH3 éthanoate de méthyle
2 ) Synthèse et hydrolyse d’un ester. a ) Réactions.
O

CH3 CH2

CH2 C O CH2 butanoate d’ éthyle

CH3

Eau froide

O

synthèse

R

C OH + HO R acide alcool

R hydrolyse C O ester R

+

H2 O eau b ) Schéma du montage.

Eau froide

c ) Propriétés.
Propriété

Réactifs

Ces réactions sont lentes et partielles, c’est pourquoi il faut chauffer pour réaliser une estérification.
3 ) Cas particulier : les triglycérides. a ) Glycérol.
Définition
Le glycérol est le 1,2,3-propan-triol

CH2

OH

CH

OH

CH2

OH

b ) Acides gras.
Définition
On appelle acide gras tout acide carboxylique dont le groupement alkyle R est une longue chaîne carbonée linéaire non ramifiée contenant au moins 10 atomes de carbone.

O
C
OH

Saturé ou pas ?
Les acides gras insaturés ont une importance primordiale pour la santé.
Définition
On appelle insaturation, une double liaison dans la chaîne carbonée.
Ex : une insaturation :
COOH
deux insaturations :
COOH

1/3

Terminale ST2S

Des molécules pour la santé

Propriété
Pour chaque insaturation, la chaîne carbonée contient deux atomes d’hydrogène de moins.
Ex : les fameux oméga-3, oméga-6...
O
Acide linoléique (C17 H31 COOH) : HO
Comment trouver le nombre d’insaturations dans une molécule ?
Méthode
Il suffit de comparer la formule brute de la molécule à Cn H2n O2
Le nombre d’insaturations est égal au nombre d’atomes d’hydrogène manquants divisé par