Carvone

899 70.367 73.205 74.496 76.469 78.409 78.917 81.382 81.254 tr 1.7 0.37 0.25 0.41 0.7 0.51 11.25 tr 0.32 0.35 tr 0.65 tr 0.49 0.87 0.75 0.95 tr 0.1 tr 11.20 10.25 0.24 0.35 0.6 0.9 0.49 tr 0.7 0.7 0.6 1.25 0.15 0.5 0.3 0.75 tr tr tr 0.13 (m/m) % Carvone Dihydro linalool acetate Linalool Lavandulyl acetate Linalyl acetate α- cis bergamotene αPinène δ- Cadinene Composé Temps de rétention (mn) 82.354 83.622 86.970 87.950 88.390 89.292 89.997 90.700 tr tr 10.68 0.08 15.26 0.07 0.3 0.02 (m/m)% 46

le néral, le citronellal et l’aldéhyde cinnamique appartiennent à cette famille. Ils sont connus comme étant de bons anti-infectieux et anti-inflammatoires, mais ils peuvent aussi être dermocaustiques. - Les cétones. Parmi elles se trouvent la carvone, le camphre (bernéone), la thujone et la verbénone. Elles favorisent la cicatrisation cutanée et sont moyennement mucolytiques, immunostimulantes, antimycosique, vermifuge et bactéricides. Elles peuvent cependant être relativement toxiques (avortements

montrent les exemples de l’aspartame et de la carvone donnés dans la figure 4.27. configurations inversées des C* H OOC NH3 H N H NH3 COOCH3 H OOC O H N H COOCH3 CH2 O H2 C résidu de l'acide (L)-aspartique ester méthylique de la (L)-phénylalanine ester méthylique de de la (D)-phénylalanine Composé au goût amer Aspartame Edulcorant 200 fois plus sucré que le saccharose O O H H (R) Carvone odeur de cumin (S) Carvone odeur de menthe Figure 4.27 4.5.8

pas de corrélation entre le descripteur stéréochimique et le signe du pouvoir rotatoire : pour une autre espèce, l’énantiomère de descripteur stéréochimique (R) peut avoir un pouvoir rotatoire spécifique négatif. Citons par exemple la (R)–(−)–carvone. Nom Carvone O O Limonène Structure Descripteurs [α]20 D / ◦ ·mL·g−1 ·dm−1 (R)-(−) −61 (S)-(+) +61 (R)-(+) +123 (S)-(−) −123 342 c) Mélange racémique ; excès énantiomérique CHAP. 10 – S TÉRÉOCHIMIE Lors de synthèses organiques

phéromone émise par le charençon du coton ; C : primine, substance répulsive extraite d’orties ; D : aldéhyde cinnamique extrait de l’essence de cannelle ; E : cis-3-hexénol, liquide incolore extrait de feuilles de géranium, thym, violettes, ... F : carvone présente dans les graines de carvi et d’aneth ; G : triforine fongicide utilisé en agriculture ; H : acide aspartique extrait des asperges ; I : jasmone naturelle extrait de la fleur de jasmin ou de celle de cerise. NH2 Cl d. HO Cl O 3. Identification