Hémisynthèse

TP de terminales S – Chimie – TP Page 1 TP de Chimie 2014-2015 Classe de Terminale S2 TP de terminales S – Chimie – TP Page 2 TP Chimie n°2 : Suivi spectrophotométrique d'une réaction vendredi 07 novembre 2014 Objectif : Tracer la droite d’étalonnage A=f(c) Utiliser la spectro UV-visible pour suivre physiquement une réaction chimique. Déterminer le temps de demi-réaction. Pour ce faire nous avons à notre disposition :  Une solution de permanganate de potassium (MnO4 - )  Une

tonnes. 4.2.1 Synthèse de la vanilline Bien que l’on trouve sur le marché des extraits alcooliques ou des résinoïdes de vanille, la vanilline utilisée dans de très nombreuses préparations aromatiques ou en parfumerie est obtenue par synthèse ou hémisynthèse. Trois voies utilisant le gaïacol, l’eugénol ou la lignine, contenue dans les solutions sulfitiques alcalines provenant de la fabrication de la pâte à papier, permettent d’obtenir la vanilline, la majorité de la production étant obtenue à partir

baccata, ainsi qu'une autre molécule proche du taxol : la 10-désacétylbaccatine III. L'intérêt de cette molécule était sa présence en forte concentration dans les feuilles et la possiblité de l'utiliser comme précurseur dans la synthèse du taxol (hémisynthèse). Cette méthode préserve donc l'arbre tout en permettant la production du taxol. En 1998, la synthèse complète a été réalisée à partir du toluène par une équipe américaine. 1g de taxol coûte 440 000 BEF.     La Digitale Digitalis purpurea

pseudo-alcaloïdes : taxine * à partir de l'écorce de l'if du Pacifique (Taxus brevifolia) : Paclitaxel (Taxol®), diterpène anticancéreux (100-150mg paclitaxel/if !) * à partir d'un précurseur présent dans le feuillage de l'if européen (0,2-1g/kg !) hémisynthèse du taxol ainsi que d'analogues dont le Docétaxel (Taxotère®), plus actif que taxol * en Europe, on cultive maintenant des ifs qui avaient disparu depuis le Moyen-âge. * production de Paclitaxel par biotechnologies 181 Cyprès : Cupressus sempervirens

Pont fait sa renommée avec la poudre noire, et s'enrichit. Mais la chimie progresse au XIXème siècle, apparaît alors la chimie industrielle et synthétique. 2 – De la poudre à canon aux explosifs chimiques Par la suite, on fabrique de la poudre par hémisynthèse. On utilise de la cellulose, un important polymère (qui représente 50% de la biomasse). Ainsi, on parvient à fabriquer de la nitrocellulose en remplaçant OH par NO2, aussi appelée « poudre dans fumée », donnant l'équation réactionnelle suivante

tétrabutylammonium (ou autre) dans de l'eau (0,01 g / 5 mL) # agiter : le dichlorométhane se colore en rose, l'ion MnO4Ө est transporté dans la phase organique. Activités expérimentales envisageables telles quelles ou à adapter : #.1. Dans le cadre d'une hémisynthèse, une oxydation : "A Phase Transfer Catalyzed Permanganate Oxydation. Preparation of Vanillin from Isoeugenol Acetate"; G.M. Lampman, S.D. Sharpe, J. Chem. Ed., 1983, 60, 503-504. #.2. Oxydation du cyclohexène : "Green Chemistry in the Organic

(céfoxitine). Les céphalosporines de 3e génération dont la biodisponibilité est améliorée (céfotaxime). Les premières céphalosporines ont été extraites de divers Cephalosporium (champignons microscopiques). Elles ont été ensuite fabriquées par hémisynthèse ou par synthèse totale. © MASSON. La photocopie non autorisée est un délit. Céphalosporines dites de première génération Céfalotine S S CH2 CH2 CO NH CH CH O C N C CH2 O CO CH3 C COOH On distingue dans la

8 8P hCys h i qu mi e D Synthèse ou hémisynthèse de molécules complexes, biologiquement actives De nombreux composés oxygénés et azotés complexes comportant plusieurs groupes caractéristiques (hydroxyle, carbonyle, carboxyle…) ont des propriétés biologiquement intéressantes car ils agissent avec les molécules du vivant. Les plus importants sont les médicaments. D’abord découverts dans des plantes puis extraits, ils furent ensuite améliorés par hémisynthèse en créant de nouvelles molécules par modification

l'enseignant) D - Comment contrôler l’évolution d’un système chimique ? TP. Contrôle des transformations mettant en jeu les réactions d'estérification et d'hydrolyse (doc.D1) 137 TP. Contrôle de la synthèse d'un ester par changement de réactif : hémisynthèse de l'aspirine à partir d'un anhydride d'acide (doc.D2) 143 TP. Contrôle de l'hydrolyse d'un ester : synthèse d'un savon par saponification et propriétés des savons dans l'eau (doc.D3) 147 TP. Compétition entre plusieurs réactions chimiques :

la mort de l’arbre. Pour préserver les ressources naturelles, il est préférable d’utiliser les feuilles de l’if pour la synthèse du Taxol®. Taxol® O O 2 La molécule de DAB III possède une partie de la OH O O O HO O O OH L’intérêt d’une hémisynthèse est d’utiliser comme réactif une molécule complexe ayant déjà une partie de la structure de la molécule que l’on souhaite synthétiser. La synthèse totale de la molécule à partir de molécules simples serait plus difficile à réaliser. O O Taxotère®