Hydrogénation

triglycérides insaturés : c’est le rancissement des matières grasses. Le rancissement est d’autant plus important que le nombre d’insaturations est élevé. • Hydrogénation. 2/3 Terminale ST2S Des molécules pour la santé Pour retarder le rancissement (oxydation), les industriels transforment les huiles insaturées en graisses saturées par hydrogénation des doubles liaisons. R CH CH R + H2 R CH2 CH2 R Ce qui donne : O O CH2 O C C17 H33 O CH2 O C C17 H35 O CH O C C17 H33 + 3H2 CH O C

(CH3)3-COH c) CH3-CHOH-CH2-CH3 3) Complète et commente l'équation suivante: acide butanoïque + éthanol → (en présence d'H2SO4 concentré) 4) Trouve la formule développée plane de l'hydrocarbure non cyclique C5H10 qui: a) donne du 2-méthylbutane par hydrogénation; b) fixe le bromure d'hydrogène pour donner un produit transformable en alcool. Ce dernier étant susceptible de donner une cétone par oxydation. 5) Comment pourrait-on transformer le propan-1-ol en propan-2-ol? 6) Explique le mécanisme de la réaction

secondaire C OH H alcool primaire Déshalogénation de dihalogénures vicinaux C acetone 2 NaI + C C + I2 + 2 NaBr C Br Br C + C Zn Br Br CH3CO2H ou CH3CH2OH C ZnBr2 + C Hydrogénation des alcynes (réaction d'addition) Les alcynes peuvent s'hydrogéner en alcène selon un mécanisme de syn addition. Les deux hydrogènes se fixent du même côté de la double liaison. R CH3CH2C C C R H2, Pd (Hg) (catalyseur empoisonné)

fragile se rompt et réagit. Exemple : L’action du dihydrogène (H2) sur un alcène s’appelle hydrogénation. Ainsi, le H2 en présence de platine ou de nickel utilisé comme catalyseur, s’additionne sur les alcènes pour former des alcanes au même nombre d’atomes C. l’hydrogénation du propène donne du propane. CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 – CH2 – CH3 Avantages de la propriété : Par hydrogénation, les huiles végétales liquides et non saturées qui renferment une ou plusieurs liaisons sont transformées

molécule initiale Ex : halogénation des alcanes CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (un Cl a remplacé un H dans la molécule de méthane CH4) - les réactions d’addition : une molécule se scinde en deux partie qui se fixent sur une autre molécule Ex : hydrogénation d’un alcène H2C = CH2 + H2 → H3C – CH3 (un H s’est fixé sur chaque C de l’éthylène C2H4) Rem 1 : Les 2 catégories hors programme sont les réactions d’élimination et de transposition (ou réarrangement). Rem 2 : les réactions d’oxydoréduction

Grâce à la synthèse, on peut obtenir un parfum stable et en grande quantité.  Pour autant, ce n'est pas forcément moins coûteux : certains mélanges nécessitent une suite d'opérations complexes et longues : chloration, distillation, cyclisation, hydrogénation, estérification… Plus il y a d'étapes et plus le produit coûtera cher.  50 à 90% de la composition d'un parfum est constituée par des molécules de synthèse. Le n°5 de Chanel est par exemple un mélange d'absolue d'ylang-ylang et d'aldéides. Aujourd'hui

produire de l'électricité, via une pile à combustible, qui elle-même peut alimenter un moteur électrique. c) A qui ? * Industrie chimique et pharmaceutique * Secteur électrique * Semi-conducteurs * Centrales électriques * Hydrogénation des huiles et des graisses * Traitement des métaux - métaux ferreux * Traitement des métaux - non-ferreux * Coupe et soudage * Verre / Quartz * Industrie pétrolière d) Combien ? Quel est le budget alloué ? e) Comment 

Les cérides et glycérolipides II-3 Les sphingolipides II-4 Les molécules lipophiles III- Propriétés physico-chimiques des lipides III-1 Solubilité III-2 Formation de micelles III-3 Point de fusion III-4 Indice de saponification III-5 Hydrogénation III-6 Indice d’iode III-7 Oxydation IV-Techniques d’analyse des lipides V- Rôles biologiques des lipides V-1 Hormones V-2 La membrane cellulaire V-3 Microdomaines VI- Métabolisme et transport des lipides VI-1 Les lipases VI-3

Cu/ZrO2 Production de GVL source : FA Production de GVL source : alcools  Obtention d’alcool à partir d’aldéhydes/ cétones   Obtention de GVL à partir de LA et ester   Réduction Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) Hydrogénation de transfert catalytique (CTH) Catalyseur à base de Zr favorable à la CTH de LA en GVL Conclusion  Nombreuses applications de la GVL      Solvant Biocarburants Molécule plateforme Biosourcés Production à partir

production : Il existe trois sites de production : HSB Fès : Trituration des olives, des grains de soja et de tournesol Extraction de l’huile d’olive de grignon Raffinage chimique Soufflage et conditionnement HSB Tassila : Production d’hydrogène Hydrogénation Fractionnement Raffinage physique Inter-estérification Margarine HSB Anza : Raffinage des huiles de soja, tournesol Conditionnement des huiles Conditionnement du thé Objectifs de la qualité : Maintenir la certification ISO 9001 version