COURS DE CHIMIE ORGANIQUE

OR3

2011-2012

L2 S3, Chimie Organique OR3

2011-2012

SOMMAIRE

1 Introduction, nomenclature, stéréochimie
2 Effets électroniques, intermédiaires réactionnels (ne figure pas dans ce poly)
3 Alcènes
4 Alcynes
5 Dérivés halogénés: substitutions nucléophiles - éliminations
6 Aromatiques
7 Alcools
8 Amines
9 Dérivés carbonylés
10 Acides carboxyliques et dérivés d’acides

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ISOMÉRIE, STRUCTURE, STÉRÉOCHIMIE
I- Isoméries planes
Des molécules différentes qui présentent la même formule brute sont isomères.
a) Isomérie de constitution (isomérie de squelette)
Composés de formule brute identique (C6H12) et de squelette différent:
CH3
H2C
H2C

CH
H2C CH

CH2

H2C

C
H2

méthyl-cyclopentane

H2
C

H2
C CH
3

H2C
H2C

CH2

éthyl-cyclobutane

CH2
C
H2

CH2

cyclohexane

b) Régio-isomérie (isomérie de position de fonction)
Composés de formule brute identique, de fonction chimique identique mais dans différentes positions (C3H7I) :
H3C

CH

CH3

H3C

I
2-iodopropane

H2
C
C
H2

I

1-iodopropane

c) Isomérie de fonction
Composés de formule brute identique mais présentant des fonctions chimiques différentes
(C4H9NO2) :
H3C

H2
C

NH2

CH
OH

O

3-hydroxy-butanamide

H3C

H2
C

OH

CH
NH2

O

acide 3-aminobutanoïque

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II- Stéréochimie statique
1) Représentation des molécules organiques
a) Rappel sur l'hybridation sp3 du carbone
C (Z = 6) 1s2 2s2 2p2, La combinaison linéaire des 4 O.A. 2s2 2p2 conduit à 4 orbitales moléculaires hybrides dégénérées de type sp3 qui ont chacune un lobe positif et un lobe négatif de tailles différentes. Les lobes positifs pointent dans la direction des sommets d'un tétraèdre régulier dont l'atome de carbone est le centre.
109°28'

b) Représentation de Cram
HH

H

H

éthane

méthane

H

H

H