Le roi Édouard III fonda l'Ordre comme « une société, une communauté et un collège de chevaliers »[2]. On présume généralement que l'Ordre a été fondé en 1348, même si les dates de 1344 et 1352 ont aussi été évoquées. La garde-robe du roi fait état des premiers changements dus à la Jarretière, à l'automne 1348. En tout état de cause, l'Ordre n'a probablement pas été établi avant 1346. Ses statuts d'origine exigeaient que chaque membre soit préalablement chevalier (ce qu'on assimilerait aujourd'hui à un « knight bachelor ») or quelques uns de ses membres initiaux ne furent fait chevalier que cette année-là[3].
Plusieurs légendes entourent les origines de l'Ordre. La plus populaire implique la comtesse de Salisbury (probablement Jeanne de Kent). Alors qu’elle dansait avec ou à proximité du roi Édouard III, à Eltham Palace, on raconte que sa jarretière aurait glissé de sa jambe. Quand la foule de courtisans se mit à ricaner, le roi la ramassa et la noua à sa propre jambe en s’exclamant « Honi soit qui mal y pense », phrase qui est devenue la devise de l'Ordre[4]. Selon une autre légende, le roi Richard Ier a été inspiré au XIIe siècle par saint George qui avait pris l’habitude d'attacher une jarretière autour de la jambe de ses chevaliers pour porter chance dans la bataille, lors des croisades. Le roi Édouard III aurait alors décidé de faire référence à cet événement quand il fonda l’Ordre au XIVe siècle[3].
Peu après la fondation de l'Ordre, des femmes furent désignées Dames de la Jarretière, mais ne furent pas faites compagnons. Le roi Henri VII interrompit cette pratique en 1488. Sa mère, Margaret Beaufort, fut la dernière Dame de la Jarretière jusqu'à reine Alexandra (en 1901). À l'exception des souveraines, Alexandra de Danemark fut la première nommée par la suite, par son mari Édouard VII. Le roi George V fit de même pour sa reine consort, la reine Mary, puis George VI pour sa femme, la reine Elizabeth. À travers le XXe siècle, les femmes sont ainsi intimement