Il travaille comme reporter au New York Tribune de 1877 à 1888. Il est chargé de rendre compte des enquêtes policières qui se déroulent à New York. En 1877, il est engagé comme journaliste au New York Tribune et à l’Associated Press Bureau. Il entre dans l'univers de la presse populaire où prévaut une approche sensationnaliste. La compétition est féroce : « Ne pouvant rendre compte de façon réaliste de la problématique des conflits au sein du monde du travail ou des injustices sociales, les journalistes étaient obligés de mettre en avant l'aspect humain » pour placer leurs articles[2]. Sa profession l'amène donc là où l'on peut trouver de telles histoires, c'est-à-dire dans les taudis new-yorkais, surtout habités par des immigrants. Jacob Riis entre ainsi en contact avec des gens impliqués dans des œuvres de charité, qui veulent réformer la structure administrative des municipalités, des experts en logements qui souhaitent améliorer les conditions de vie dans les taudis ainsi que des gens qui développent les associations de solidarité entre immigrants[3].

Riis est ému par ce qu'il découvre dans les taudis. Au cours des années 1880, il cultive des pissenlits avec son meilleur ami et il continue à établir des contacts avec les spécialistes concernés par le problème de la pauvreté. Il rencontre des membres du ministère de la santé (Board of Health) et fait la connaissance de Roger S. Tracy, statisticien et inspecteur sanitaire. En 1885, il devient officiellement citoyen américain. Il consacre ses moments libres à collecter des fonds pour des organisations caritatives et à faire campagne pour sensibiliser l’opinion publique aux problèmes de la misère. Après avoir décrit les conditions de vie misérables des immigrants, Jacob Riis entreprend de trouver des